9.1 Простые углеводы (моносахариды)

При изучении особенностей строения моносахаридов на примере глюкозы обратите внимание на доказательства наличия в ее молекуле неразветвленной цепи атомов углерода, альдегидной, спиртовых групп. Следует разграничить представления о строении моносахаридов, выдвинутые с одной стороны Киллиани, Фишером и А.А. Колли, и с другой- А.А Колли, Толленсом и Хеуорсом→гидратная → Циклическая (полуацетальная форма ). Заучите определение, которое дается полуацетальному, или гликозидному гидроксилу. Как выглядят формулы Хеурса?

Моносахариды классифицируют в зависимости от числа атомов углерода в молекулах (пентозы, гексозы) и от наличия альдегидной или кетоновой группы (альдозы и кетозы).

Между числом ассимитрических атомов углерода (n) и числом возможных-стереизомеров (N) существует математическая зависимость N=2ⁿ. Поэтому альдогексозы, содержащие 4 ассиметрических атома углерода, могут иметь 16 изомерных форм. Изучите принципы разделения стереоизомеров ( по М.А.Розанову) на Д- и L-ряды (по конфигурации Д- и L-глицеринового альдегида).

Существуют различные циклические таутомерные формы моносахаридов. Различия циклических таутомерных форм моносахаридов зависят от того, что циклы могут быть шестичленными (пиранозными) и пятичленными (фуранозными); цикличесике таутомерные формы отличаются расположением в пространстве полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Д- глюкоза Проекционная α- Д- глюкопираноза

формула по Фишеру по Хеорсу

Моносахариды могут быть получены:

• гидролизом полисахаридов;

• альдольной конденсацией (А.М. Бутлерова);

• неполным окислением многоатомных спиртов.

Д- фруктоза Проекционная α- Д- фруктофураноза

формула по Фишеру по Хеуорсу

Из физических свойств изучите сущность явления мутаротации.

При изучении химических свойств обратите внимание на реакции окисления моносахаридов, образования озазонов, сахаратов, простых и сложных эфиров, гликозидов, а также брожение.

Из отдельных представителей моносахаридов следует знать строение, свойства и значение пентоз (L- арабиноза, Д- ксилоза, Д- рибоза, Д- дезоксирибоза) и гексоз (Д- глюкоза, Д- галактоза, Д- фруктоза, Д- манноза). Что такое уроновые кислоты и аминосахара (Д- глюкозамин и Д- галактозамин).