Номенклатура

Производные бензола называют замещенными бензолами. Для многих из них либо используют тривиальные названия, либо заместитель обозначается приставкой перед словом «бензол». В случае монозамещенных бензолов в названия не входят цифры, так как все шесть атомов углерода молекулы бензола равноценны, для каждого заместителя возможен только один монозамещенный бензол.

Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то могут существовать три различных дизамещенных бензола. Они называются соответственно орто-, мета- и пара-замещенными:

Если в бензоле имеется три и более заместителей, то их положение в кольце следует обозначать только цифрами. Во всех случаях названия заместителей перечисляют перед словом «бензол» в алфавитном порядке. Цифра 1 в названии может быть пропущена, заместитель, с которого начинается отсчет, в этом случае входит в основу названия:

Получение:

1.Переработка каменноугольной смолы, перегонка нефти, cухая перегонка

древесины.

2. Ароматизация нефти.

3. Дегидроциклизация гексана и гептана.

C₆H₁₄ → С6H6 + 4H₂

C₇H₁₆ → С6H5-СН3 + 4H2

4. Вюрца-Фиттига:

Алкилирование по Фриделю – Крафтсу. Принято два возможных механизма протекания реакции. В первом случае электрофильной частицей является карбокатион, образующийся в результате взаимодействия галогеналкана с хлоридом алюминия (кислотой Льюиса):

Во втором случае можно предполагать, что электрофилом служит алкильная группа полярного комплекса AlCl₃ с алкилгалогенидом.

Алкилирование бензола (реакция Фриделя-Крафтса)

C₆H₆ + C₂H₅Cl → С₆H₅-C₂H₅ + HCl

27.Электрофильное замещение в ароматическом ряду (нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Понятие о - и -комплексах. Механизм реакций электрофильного замещения