4.3. Итоговый контроль

Итоговым контролем является зачет. В зачетный билет включены два вопроса по теоретическому материалу из разных разделов дисциплины и одна задача. Для подготовки к практическому заданию студент может воспользова-

ться приведенными в пособии контрольными задачами.

Теоретические вопросы для подготовки к зачету приведены ниже.

1. Электронное состояние углерода. Гибридизация (sp-, sp²-, sp³-состояния). Взаимосвязь строения молекул и химических свойств с характером гибридизации.

2. Типы химических связей в органических соединениях. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Индуктивный и мезо-мерный эффекты, эффект сверхсопряжения.

3. Классификация органических реакций по характеру химических превращений, по способу разрыва связей. Радикальные и ионные, электрофиль-ные и нуклеофильные реагенты и реакции. Примеры.

4. Алканы. Гомологический ряд, номенклатура. Изомерия: написать и назвать все возможные изомеры для пропилэтилметана. Номенклатура: рациональная и JUPAС. Физические свойства. Получение. Крекинг нефти. Химические свойства. Связь между строением алкана и его реакционной способностью (на примере диметилэтилметана). Последовательное галогени-рование гомологов метана.

5. Алкены. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия: структур-ная и пространственная. Природа С=С связи. Транс- и цис-изомеры на примере

3-метил-4-этилгептена-3. Получение и химические свойства алкенов. Пере-кисный эффект Караша, его объяснение.

6. Органические полимеры. Полимеризация ступенчатая и цепная, свободнорадикальная и ионная.

7. Алкадиены: классификация, номенклатура, изомерия. Строение со-пряженных диенов. Способы получения. Химические свойства. Полимеризация и сополимеризация сопряженных алкадиенов. Понятие о натуральном и синте-тическом каучуках.

8. Алкины. Гомологический ряд. Номенклатура. Общая характеристи-ка: гибридизация, строение, - и -связи. Изомерия. Получение. Химические свойства. Кислотные свойства ацетилена. Частичное и полное гидрирование алкинов.

9. Алициклические углеводороды: строение, изомерия, номенклатура. Способы получения алициклических углеводородов и их производных. Хими-ческие свойства алициклических углеводородов: реакции гидрирования, гидро-галогенирования, окисления. Различие в устойчивости малых и средних цик-лов, его причины.

10. Понятие об ароматичности. Критерии ароматичности. Правило Хюккеля. Арены ряда бензола. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Способы изображения молекулы бензола. Формула Кекуле, ее достоинства и недостатки. Химические свойства ароматических углеводородов.

11. Ароматические углеводороды с кратными связями в боковой цепи: способы получения. Химические свойства. Полимеры и сополимеры стирола. Фенилацетилен.

12. Галогеналканы: номенклатура, изомерия, строение, получение, хи-мические свойства. Галогенпроизводные непредельных углеводородов.

13. Ароматические галогенпроизводные: классификация, изомерия, номенклатура. Реакция прямого галогенирования в кольцо и в боковую цепь. Химические свойства ароматических галогенпроизводных.

14. Металлоорганические соединения: классификация, номенклатура, общие методы получения, химические свойства. Получение магнийорганиче-ских соединений, синтезы на их основе.

15. Спирты: номенклатура, изомерия, строение. Водородная связь в спиртах. Получение спиртов, их химические свойства. Реакции внутри- и меж-молекулярной дегидратации на примере 2-пропанола.

16. Многоатомные спирты: классификация, изомерия, номенклатура. Этиленгликоль и глицерин: способы получения, химические свойства, приме-нение. Жиры и масла.

17. Фенолы: классификация, номенклатура. Кумольный метод получе-ния фенола. Химические свойства фенолов.

18. Конденсация фенола с альдегидами и кетонами, образование фе-нолформальдегидных смол.

19. Простые эфиры и эпоксисоединения: номенклатура, изомерия, спо-собы получения, химические свойства. Эпоксидные клеи.

20. Алифатические альдегиды: номенклатура, изомерия. Строение кар-бонильной группы. Получение альдегидов, их химические свойства.

21. Ароматические альдегиды: номенклатура, получение, химические свойства ароматических альдегидов.

22. Химические свойства ароматических кетонов: восстановление и каталитическое гидрироваание, реакции конденсации, взаимодействие с гидро-ксиламином. Перегруппировка Бекмана.

23. Алифатические карбоновые кислоты: номенклатура, изомерия. Строение карбоксильной группы. Получение карбоновых кислот, их химиче-ские свойства. Реакция этерификации на примере синтеза пропилпропаноата. Функциональные производные алифатических карбоновых кислот.

24. Ацетоуксусный эфир, способы его получения. Кето-енольная таутомерия. Реакции кетонной и енольной форм.

25. Двухосновные алифатические карбоновые кислоты: номенклатура, особенности химических свойств. Получение и свойства малонового эфира. Синтезы на основе натриймалонового эфира.

26. Ароматические карбоновые кислоты: классификация, номенкла-тура, получение из ароматических углеводородов окислением и с помощью производных угольной кислоты, из галогенопроизводных, из нитрилов, из ке-тонов, с помощью магнийорганических соединений.

27. Нитроалканы: номенклатура, изомерия. Строение нитрогруппы. Получение нитроалканов, их химические свойства.

28. Ароматические нитросоединения: классификация, номенклатура, способы получения. Химические свойства ароматических нитросоединений с нитрогруппой в кольце. Продукты реакции восстановления в зависимости от кислотности среды.

29. Алифатические амины: номенклатура, изомерия, получение, хи-мические свойства. Взаимодействие первичных, вторичных, третичных аминов с азотистой кислотой на примере этиламинов.

30. Ароматические амины: классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения первичных, вторичных и третичных ароматических аминов. Химические свойства ароматических аминов.

31. Диазосоединения: классификация, номенклатура, взаимные превра-щения. Син- и анти-диазотаты. Реакция диазотирования, условия ее прове-дения. Реакции солей диазония, идущие с выделением азота (восстановление, образование фенолов, галоидных арилов, нитросоединений, нитрилов), и реак-ции, не сопровождающиеся выделением азота (восстановление, окисление, реакция азосочетания). Азосоединения. Азокрасители.

32. Общие представления о высокомолекулярных соединениях: мономер, мономерное звено, полимер, степень полимеризации. Классификация полимеров.

33. Методы получения полимеров на примерах.

34. Полимеризационные полимеры, их характеристика и области при-менения.

35. Поликонденсационные полимеры, их характеристика и области применения.

36. Полимерные композиционные материалы: понятие полимерной композиции, назначение добавок (наполнителей, отвердителей, ускорителей,

пластификаторов и пр.

37. Компоненты клеевых композиций и их назначение на примере эпоксидов. Адгезия и когезия.