2.3. Свойства аминов

Изучая новый класс соединений - амины, попробуем предсказать их основные физические и химические свойства. Для этого следует рассмотреть следующие факторы: - характер химических связей; - преимущественный тип разрыва связей; - реакционные центры молекулы; - характер взаимного влияния атомов на реакционную способность отдельных реакционных центров; - возможность межмолекулярных взаимодействий (диполь-дипольных, Н-связей и т.п.).

В аминах имеются связи С–Н (их характеристика уже дана в части II, раздел 2.2), а также связи N–H и N–C. Связи азота с углеродом или водородом - полярные ковалентные. Разрыв полярных связей, как известно, происходит преимущественно гетеролитически. Следовательно, для реакций с участием этих связей характерен ионный механизм. Исходя из распределения электронной плотности в молекуле и наличия неподеленной пары электронов на азоте, можно считать, что амины обладают основными и нуклеофильными свойствами:

Нуклеофильность - способность частицы предоставить электронную пару на образование связи с углеродом.

Кроме того, атомы азота в аминах имеют низкие степени окисления (<0). Поэтому амины легко окисляются с участием связей C–N и N–H.