logo search
МУ для контр

2 Ароматические углеводороды

Ароматические соединения входят в группу карбоциклических соединений, т.е. соединений, в молекулах которых содержится кольцо (цикл), образованное атомами углерода.

Бензол – простейший представитель ароматических углеводородов, его химические особенности – «ароматический характер». При изучении этой темы обратите внимание, что бензол и его производные отличаются по строению и по свойствам от углеводородов с открытой цепью, а поэтому они и выделяются в особую группу под названием «ароматические соединения».

Все электроны, принимающие участие в образовании связей между атомами углерода в бензоле, распределены равномерно или, иными словами, во всех связях С – С в молекуле бензола электронная плотность распределена одинаковым образом.

Радикалы ароматических углеводородов носят общее название а р и л о в по аналогии с названием радикалов предельных углеводородов – алкилов.

Ароматические углеводороды получаются при сухой перегонке каменного угля, переработке каменноугольного дегтя и «ароматизацией нефти». Синтез гомологов бензола можно осуществить реакцией Фриделя-Крафтса, а бензола – из солей ароматических кислот и ацетилена.

Расположение электронных облаков обуславливает специфику так называемой ароматической связи и химических свойств всех атомов углерода бензола. Особенности ароматического кольца, его прочность сообщают ароматическим углеводородам свойства, легче вступать в реакции замещения, а не присоединения. Свойства боковых цепей, являющихся остатками предельных и непредельных углеводородов, приближаются к свойствам жирных углеводородов. Реакции замещения: алкилирование бензольного ядра; замещение атомов водорода галогенами; реакция нитрования и сульфирования.

Уясните себе правила замещения в бензольном ядре. Из других химических свойтсв ароматических углеводородов ряда бензола следует изучить: реакции присоединения, окисления.

Из галогенопроизводных ароматических углеводородов следует изучить строение, синтез, химические свойства и значение хлорбензола, хлористого бензила. Из сульфопроизводных ароматических веществ следует знать строение, получение и химические свойства хлорамидов.

Из нитропроизводных следует знать строение, получение и химические свойства нитробензола.

При изучении соединеий с конденсированными бензольными ядрами обратите внимание на строение, изомерию производных нафталина и его химические свойства;

Из производных нафталина наибольшее значение имеет 1,4-нафтохинон, ядро которого лежит в основе витамина К.

Вопросы для самопроверки

    1. Классификация ароматических углеводородов.

    2. Напишите формулы изомеров толуола и ксилола.

    3. Какие типы реакций характерны для ароматических углеводородов?

    4. На какие группы делятся заместители по характеру своего направляюще-

го действия?

    1. Напишите уравнения реакций нитрования и бромирования бензола. Что такое гексахлоран, как он получается и где применяется?