2.3.2. Химические свойства аминов

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства.

Модели молекул

Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:

Поэтому амины подобно аммиаку проявляют свойства оснований.

I. Свойства аминов как оснований (акцепторов протонов)     1. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, т.к. при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:

Связь протона с амином, как и с аммиаком, образуется по донорно-акцепторному механизму за счет неподеленной электронной пары атома азота. Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота за счет +I-эффекта. По этой причине электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.

    2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют соли:

Соли аминов – твердые вещества, хорошо растворимые в воде. При нагревании щелочи вытесняют из них амины:

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его -электронами.

     или     

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H₂SO₄), а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Таким образом, основные свойства изменяются в ряду:

C₆H₅NH₂ < NH₃ < RNH₂ < R₂NH < R₃N (в газовой фазе)

II. Окисление аминов Амины, особенно ароматические, легко окисляются на воздухе. В отличие от аммиака, они способны воспламеняться от открытого пламени.

4СH₃NH₂ + 9O₂  4CO₂ + 10H₂O + 2N₂­