Ароматические углеводороды

Ароматическими углеводородами называются углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных ядер. Типичным представителем ароматических углеводородов является бензол (С₆Н₆).

Необходимым условием проявления ароматических свойств являются:

1. Наличие плоской циклической структуры с сопряженными двойными связями.

2. Количество электронов в системе должно подчиняться правилу Хюккеля (4n+2); n0.

Поскольку арены достаточно стабильны, они содержатся в значительных количествах в некоторых сортах нефти.

Способы получения бензола

Химические свойства аренов определяются наличием устойчивой сопряженной системой -связей. Отличительная их особенность – устойчивость к окислителям и действию галогенов в обычных условиях. Таким образом, бензол и другие представители аренов не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия при контакте с ним в обычных условиях. Для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения. Они проистекают в несколько стадий, промежуточными частицами являются - и - комплексы.

Электронодонорные заместители (алкил, NH₂-, HO-, галогены) повышают электронную плотность в ароматическом ядре, облегчая реакцию электрофильного замещения. Они направляют замещение в орто- и пара-положения.

Электроакцепторные заместители (NO₂-, -COOH, -SO₃H, -⁺NH₃) затрудняют электрофильное замещение и направляют заместитель в мета-положение, где электронная плотность повышена по сравнению с орто- и пара-положениями.

Для ароматических соединений в жестких условиях возможно также радикальное присоединение по двойным связям Cl₂, Br₂, H₂.