2.2. Циклические углеводороды

[1], с. 328-363, 373-388, 409-421

Алициклические соединения (циклоалканы, циклоалкены, терпены). Классификация, номенклатура, изомерия. Устойчивость циклов. Понятие о конформационном анализе. Сходство и различие их химических свойств с химическими свойствами соединений жирного ряда.

Ароматические углеводороды (арены) ─ бензол и его гомологи, дифенилметан, дифенил, нафталин.

Строение. Способы изображения молекулы бензола. Формула А. Кеку-ле, ее достоинства и недостатки. Понятие «ароматичности». Правило Э. Хюк-келя. Изомерия и номенклатура. Химические свойства ароматических углево-дородов: реакции присоединения, замещение в бензольном кольце и в боковой

цепи. Понятие об ориентирующем влиянии заместителей. Классификация заме-стителей. Особенности функциональных производных ароматических углево-дородов (галогенопроизводных, нитросоединений, спиртов, карбонильных сое-динений, кислот, аминов). Диазо- и азосоединения.

Применение в органическом синтезе для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, анилиновых, трифенил-

метановых и азо- красителей, ядохимикатов, в качестве инициаторов (пероксид бензоила), отвердителей (бензолсульфохлорид) и пластификаторов (камфора) в реакциях полимеризации и в производстве пластмасс.