III. Взаимодействие с азотистой кислотой

Азотистая кислота HNO₂ – неустойчивое соединение. Поэтому она используется только в момент выделения. Образуется HNO₂, как все слабые кислоты, действием на ее соль (нитрит) сильной кислотой:

KNO₂ + HCl  НNO₂ + KCl

или NO₂^ + H^  НNO₂

Строение продуктов реакции с азотистой кислотой зависит от характера амина. Поэтому данная реакция используется для различения первичных, вторичных и третичных аминов.

• Первичные алифатические амины c HNO₂ образуют спирты:

R-NH₂ + HNO₂  R-OH + N₂­ + H₂O

• Первичные ароматические амины при повышенной температуре реагируют аналогично, образуя фенолы. При низкой температуре (около 0 С) реакция идет иначе (см. ниже, раздел 2.4).

• Вторичные амины (алифатические и ароматические) под действием HNO₂ превращаются в нитрозосоединения (вещества с характерным запахом):

R₂NH + H-O-N=O  R₂N-N=O + H₂O                      алкилнитрозамин

• Реакция с третичными аминами приводит к образованию неустойчивых солей и не имеет практического значения.