1.5. Структурная изомерия алканов
Изомерия - явление, при котором одному и тому же качественному и количественному составу соответствуют несколько соединений, отличающихся друг от друга взаимным расположением атомов, т.е. строением, а следовательно, и свойствами.
Углеводородам с четырьмя и более углеродными атомами свойственно явление структурной изомерии - изомерии углеродного скелета. В ряду алканов формулы изомеров нагляднее всего строить в виде схем углеродного скелета, постепенно наращивая по одному углеродному атому.
Углеродные скелеты трех первых представителей выглядят так:
Никакого другого порядка химических связей атомов углерода для цепей С1-С3 быть не может.
Для углеводорода с четырьмя углеродными атомами можно построить формулы двух изомеров
Дополнив схемы нужным числом водородных атомов, получим структурные формулы для двух изомерных алканов:
Структурные формулы изображают лишь порядок химической связи атомов, а не их истинное расположение в пространстве или на плоскости (хотя это расположение точно известно). Поэтому представленные ниже формулы отображают одно и то же соединение:
Углеводород с пятью углеродными атомами в молекуле существует в виде трех изомеров:
Соединения с неразветвленной углеродной цепью, как, например, бутан, пентан, называют соединениями нормального строения или сокращенно н-углеводородами; если же цепь имеет разветвление, то соединения называют изосоединениями. Приставка изо- используется в названиях соединений, в которых две метильные группы находятся на конце неразветвленной цепи; приставка нео- указывает на наличие трех метильных групп на конце неразветвленной цепи.
Зависимость количества изомеров предельных углеводородов от числа углеродных атомов в молекуле представлена в следующей таблице:
Число углеродных атомов | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
Количество изомеров | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 5 | 9 | 18 | 25 | 75 |
- Строение, номенклатура, изомерия алканов
- 1.2. Характеристика σ – связи
- 1.3. Гомологический ряд алканов
- 1.4. Номенклатура предельных углеводородов
- 1.5. Структурная изомерия алканов
- 1.6. Стереоизомерия (конформационная или поворотная изомерия)
- 2. Способы получения алканов
- 2.1. Промышленные способы получения алканов
- 1) Фракционная перегонка и крекинг нефти.
- 2) Гидрирование угля.
- 2.2. Лабораторные способы получения алканов
- 4) Гидролиз реактива Гриньяра.
- 5) Разложение солей карбоновых кислот.
- 3. Свойства алканов
- 3.1. Физические свойства
- 3.2. Общая характеристика химических свойств
- 3.3. Основные химические реакции
- 1) Галогенирование (реакция металлепсии)
- 2) Нитрование (реакция м.И. Коновалова, 1888 г.)
- 3) Сульфирование
- 4) Сульфохлорирование
- 5) Горение алканов (окисление)
- 4. Отдельные представители алканов
- 5. Экологические аспекты химии алканов
- 6. Вопросы и задачи по теме «алканы»
- Литература
- Редактор л.А. Скворцова