logo
методичка по органической химии

Алкадиены

  1. Напишите формулы следующих углеводородов: а) пропадиена; б) 2-метилбутадиена-1,3; в) гексадиена-2,4; г) гексадиена-1,5; Какие из этих со­единений относятся к диенам с кумулированными, сопряженными и изолированными двойными связями? Отметьте соединения, являю­щиеся изомерами. Напишите формулы углеводородных радикалов, от которых происходят два последних названия.

  2. Напишите схемы реакций присоединения одной молекулы брома к диеновым углеводородам: а) пентадиену-1,4; б) 2-метилпентадиену-1,4; в) гексадиену-1,4; г) 3,3-диметилпентадиену-1,4. В каких случаях и почему образуется смесь двух дибромпроизводных? Назовите все продукты присоединения одной мо­лекулы брома.

  3. Напишите уравнения реакций. Назовите тип химического превращения. Для реакций а и г приведите механизмы реакций:

а) 2,3-диметилбутадиен-1,3 + Br2 (1 моль)

б) гексадиен-2,4+ Na + C2H5OH

2H2O

. . .

[Zn]

в) гептадиен-2,5+ 2O3

[CCl4]

г) изопрен + 2HBr

  1. Напишите реакции ступенчатого гидрирования для каждого из приведенных углеводоро­дов: а) пентадиен-1,4; б) 2-метилпентадиен-1,4; в) гексадиен-1,4; г) 3,3-диметилпентадиен-1,4. Назовите по систематической номенклатуре все образующиеся алкены и алканы.

  2. Напишите схемы реакций, протекающих при присоеди­нении одной молекулы хлора к бутадиену-1,3. Назовите образую­щиеся дихлорпроизводные. Образование какого из них и почему характерно для соединений типа бутадиена-1,3? Какая из реакций называется 1,4-присоединением и 1,2-присоединением? Какое со­единение получается при действии на каждое из образовавшихся дихлорпроизводных еще одной молекулы хлора?

  3. Назовите диены, образующиеся в результате следующих реакций:

    CH3

    | 2KOH

    CH3 – CH – C – CH3

    | | спирт, t

    Br Br

а)

Al2O3

CH2 – CH2 – CH2 – CH2

| | 300 ºC

OH OH

б)

в)

Al2O3

CH2 = CH – C ≡ CH + HCl

300 ºC

2Na

2CH2 = CH – CH2Br

t

г)

  1. Напишите схемы реакций, протекающих по типу 1,4-при­соединения при действии одной молекулы брома на углеводороды: а) пентадиен-1,3; б) гексадиен-2,4; в) 2-метилпентадиен-2,4. Назо­вите образующиеся бромпроизводные.

  2. Гидрирование диенов газообразным водородом в при­сутствии платинового катализатора протекает как 1,4-присоеди­нение и 1,2-присоединение. Напишите уравнения реакций присое­динения в этих условиях одной молекулы водорода к изопрену с об­разованием всех возможных алкенов и назовите их.

  3. Напишите схемы полимеризации по типу 1,4-присоединения для следующих диеновых углеводородов: а) изопрена; б) 2,3-ди­метилбутадиена-1,3; в) пентадиена-1,3. Обозначьте в полимерных цепях звенья исходных мономеров.

  4. Напишите формулы, выражающие различия в про­странственном строении цис- и транс-полимеров: а) полибута­диена-1,3; б) полиизопрена. Как влияет пространственное строение на физико-механические свойства полимера (объясните на примере на­турального каучука и гуттаперчи)?

  5. Напишите схему строения полибутадиена, получающе­гося при полимеризации бутадиена-1,3, принимая, что в полимере чередуются звенья, образовавшиеся в результате 1,4-присоединения, и звенья, образовавшиеся в результате 1,2-присоединения.

  6. Напишите уравнения реакции получения диеновых углеводородов дегидрированием: а) бутана; б) 2-метилбутана; в) 2,3-диметилбутана. Назовите промежуточные и конечные продукты.

  7. Напишите уравнения реакций получения диеновых угле­водородов действием спиртового раствора щелочи: а) на 1,4-дихлорбутан; б) на 4-метил-1,5-дибромгексан. Назовите образующиеся алкадиены.

  8. Какими способами можно изобразить строение соедине­ний с сопряженными двойными связями? Напишите строение бу­тадиена-1,3, пентадиена-1,3 и 2,5-диметилгексадиена-2,4 при по­мощи предельных (граничных) структур. Какое распределение электронной плотности отвечает реальной молекуле? Сформули­руйте понятие мезомерии. Укажите вид мезомерного эффекта в диеновых углеводородах с сопряженными двойными связями.

  9. Напишите уравнения реакций с 1 молем брома: а) дивинила; б) дивинилметана; в) гексадиена-2,4; г) гексадиена-1,5. На соответствующих примерах рассмотрите специфику реак­ций электрофильного присоединения к диеновым углеводородам с сопряженными связями. Объясните механизм этих реакций. Ка­кой карбкатион называют мезомерным? Изобразите его строение.

  10. Какие продукты образуются при взаимодействии гексадиена-2,4 с 1 молем брома: а) при комнатной температуре (термодинамический контроль); б) при низкой (-15 оС) температуре (кинетический контроль)?

  11. Напишите уравнения реакций: а) 2-метилпентадиена-1,2 и брома; б) 2,5-диметилгексадиена-2,4 и хлора; в) 2,3,4-триметилгексадиена-1,4 и брома; г) 3-метилпентадиена-1,4 и брома. Назовите продукты реакций согласно номенклатуре ИЮПАК. Рассмотрите механизм электрофильного присоединения галогена на примере реакций а, г и механизм радикального присоедине­ния на примере реакций б, в.

  12. Какие продукты образуются при взаимодействии с 1 мо­лем бромоводорода (в отсутствие перекисей и кислорода при ком­натной температуре): а) 2,3-диметилбутадиена-1,3; б) 2-метилпентадиена-1,4; в) 4-метилпен-тадиена-1,3; г) 3-метилгексадиена-2,4? Дайте объяснения. Рассмотрите механизм процесса на примере реакций с участием соединений а, г.

  13. Напишите уравнение реакции бутадиена-1,3 с бромово­дородом (1 моль) в присутствии перекиси ацетила (эффект Караша). Объясните механизм реакции. Охарактеризуйте строение и свойства образу­ющегося промежуточного продукта реакции.

  14. Какие соединения образуются при энергичном окислении продукта присоединения 1 моля хлора к пентадиену-1,3 в поло­жения 1,2 и 1,4? Напишите уравнения реакций.

  15. Осуществите следующие превращения:

а) СН2=СН–СН=СН2 → СН2С1–СНВr–СНВr–СН3

б) СН2=СН–СН=СН2 → СН2Вr–СН2–СНС1–СН2Вr

  1. Напишите уравнения реакций гидрирования бутадиена-1,3: а) водородом в присутствии катализатора (Ni или Pt); б) дей­ствием натрия в спирте. Объясните механизм реакции б.

  2. Какие соединения образуются при гидрировании 3,7-диметил-октатриена-1,3,6 натрием в спирте и последующем окисле­нии полученного продукта в жестких условиях?

  3. Диеновые углеводороды присоединяют диенофилы в 1,4-положении. Напишите схемы диенового синтеза, используя в качестве диена: дивинил, 2,3-диметилбутадиен-1,3, а в качестве диенофила: акролеин, малеиновый ангидрид, винилхлорид.

  4. Составьте структурные формулы изомерных диенов соста­ва C5H8. Какие из них будут вступать в реакцию Дильса-Алмера?

  5. Напишите уравнения реакций озонирования с последу­ющим гидролизом озонида следующих веществ: а) бутадиен-1,3; б) 3,3-диметил-пентадиен-1,4; в) 2,5-диметилгексадиен-2,4; г) гексадиен-2,5.

  6. Напишите схемы: а) радикальной полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии перекиси бензоила; б) анионной полимеризации изопрена в присутствии бутиллития.

  7. Составьте схемы полимеризации 2,3-диметилбутадиена-1,3, озонирования получившегося полимера и последующего гидро­лиза озонида.

  8. Изобразите участок цепи полимера, при озонолизе кото­рого образуется дикетон СН3–С(О)–СН2–СН2–С(О)–СН3. Ка­кова структура исходного мономера?

  9. Напишите уравнения реакций сополимеризации: а) бутадиена-1,3 с акрилонитрилом; б) бутадиена-1,3 со стиролом; в) изобутилена с изопреном.

  10. Какие синтетические каучуки можно получить, используя в качестве исходного сырья формальдегид и следующие вещества: а) ацетилен; б) изобутилен; в) ацетилен и стирол СбН5–СН=СН2; г) ацетилен и пропилен? Напишите уравнения реакций; укажите условия их протека­ния.

  11. Составьте схему вулканизации изопренового и бутадиено­вого каучуков. Какое практическое значение имеет этот процесс? Какие свойства отличают резину от каучука?

  12. Известно, что резина разлагается под действием кислот. Предположите, какие процессы протекают с полимерами изо­прена под действием кислоты.

  13. Напишите структурную формулу углеводорода С5Н8, при озонолизе которого образуются диальдегид малоновой кислоты ОНС–СН2–СНО и формальдегид.

  14. Установите структурную формулу углеводорода состава С11Н20, при энергичном окислении которого получается смесь продуктов, формулы которых имеют вид: СН3–СН2–С(О)–СН3, НООС–СН2–СН2–СООН, СН3–СН2–СООН.

  15. Установите структурную формулу углеводорода состава С6Н10, если при его восстановлении металлическим натрием в спирте образуется углеводород, при озонолизе которого получа­ется смесь уксусного и изомасляного альдегидов.

  16. Диеновые углеводороды могут быть получены из галоге­нопроизводных алкенов действием на них металлическим натри­ем (подобно реакции Вюрца). Напишите уравнения реакций ме­таллического натрия: а) с винилхлоридом; б) аллилхлоридом; в) 3-хлорпентеном-1; г) смесью 2-бром-пропена и винилхлорида. Назовите полученные вещества. В результате каких реакций образуются побочные продукты? Напишите их структурные фор­мулы.

Алкины

  1. Напишите, как протекают реакции действия: а) брома на бутин-1; б) хлора на бутин-2; в) брома на диизопропилацетилен. На­зовите образующиеся галогенпроизводные по международной сис­тематической номенклатуре. Какая из этих реакций используется как качественная на кратную связь?

  2. Напишите и объясните реакции гидратации алкинов (ре­акция М.Г. Кучерова), взяв в качестве исходных следующие соеди­нения: а) ацетилен; б) бутин-1; в) 4,4-диметилпентин-1. К каким классам соединений относятся образующиеся вещества?

  3. Напишите уравнения реакций образования ацетиленидов при действии на ацетилен: а) аммиачного раствора оксида серебра [Ag(NH3)2]OH; б) металлического натрия; в) аммиачного раствора хлорида тетрааммин меди (II) [Сu(NН3)4]С12.

  4. Какие из перечисленных углеводородов способны об­разовывать ацетилениды: а) 2-этилгексин-1; б) 4-метилпентин-1; в) 4-метилпентин-2? Напишите соответствующие реакции с амми­ачным раствором оксида серебра.

  5. Напишите и объясните реакции получения алкинов действием спиртового раствора щелочи из следующих галогенопроизводных: а) 1,1-дибромбутана; б) 4-метил-1,2-дихлорпентана; в) 2,2-диметил-3,3-дибромпен-тана; г) 3,4-дииодгексана. Назовете образующиеся углеводороды.

  6. Напишите уравнения реакций получения алкиновых углеводородов из следующих галогенопроизводных: а) 2,2,3,3-тетрахлорпентана; б) 1,1,2,2-тетрабромбутана; в) 3,3,4,4-тетрахлоргексана. Назовите образующиеся углеводороды.

  7. Алкиновые углеводороды могут быть получены из алкеновых путем присоединения к последним галогенов с последующим отщеплением галогеноводорода от образовавшегося дигалогенопpoизводного. Например,

СН3–СН=СН–СН3 + Вг2 → СН3–СНВг–СНВг–СН3 + 2КОН(спирт) → СН3–С≡С–СН3.

Какие из приведенных алкенов могут быть использованы для получения алкинов по этой схеме: а) 4-метилпентен-2; б) 2-метилпентен-2; в) 2-метил-гексен-1? Напишите схемы реакций.

  1. Напишите схемы реакций получения алкинов путем взаимодействия галогеналкилов с ацетиленидами металлов: а) 2-бромпропан с мононатриевым ацетиленидом HC≡CNa; 6) 3-метил-1-иодбутана с CH3–C≡CNa;

в) 2-метил-1-бромпропана с натриевым аце­тиленидом изопропилацетилена.

  1. Напишите структурные формулы следующих соединений (назовите их согласно номенклатуре ИЮПАК): а) этилизопропилацетилен; б) бутил-втор-бутилацетилен; в) метилвинилацетилен; г) изобутил-трет-бутилацетилен.

  2. Напишите структурные формулы следующих ацетиленовых углеводородов (назовите их согласно рациональной номенклату­ре): а) гептин-3; б) 3-метилбутин-1; в) 2,6-диметилоктин-4; г) 5-метилгексин-2.

  3. Расположите следующие ацетиленовые углеводороды в порядке ослабления их кислотных свойств: пропин, этин, 3-хлорпропин, 3-метилбутин-1. Дайте объяснение. Напишите уравнения реакций этих соединений с аммиачным раствором хлорида сереб­ра и хлорида меди(I).

  4. Какие из следующих соединений будут взаимодействовать с метилмагнийбромидом CH3MgBr (реакция Иоцича): б) метилацетилен; в) пентин-2; г) 4-метилгексин-2? Напишите уравнения реакций.

  5. Назовите соединения, формулы которых приведены, и предложите способы их получения: а) СаС2; б) С2Н5–C≡CNa; в) CH3–C≡CAg; г) CuC≡CCu. Как эти соединения относятся к действию воды? Напишите уравнения реакций.

  6. С помощью каких качественных реакций можно различить: а) бутин-2 и бутан; б) бутин-1, бутин-2 и бутен-1; в) этилацетилен и дивинил?

  7. Завершите следующие реакции. Укажите конфигурацию продукта в реакциях а) и б):

    H2O

    CH3(CH2)3–C≡CH

    HgSO4, H2SO4

а)

H2O

C6H5–C≡CH

HgSO4, H2SO4

б)

  1. Какие изменения (валентное состояние атома углерода и его электроотрицательность, валентные углы, прочность и длина углерод-углеродной связи) претерпевает молекула ацетилена при последовательном гидрировании до этилена и далее — до этана? На каком этапе гидрирование протекает легче; почему?

  2. Какие соединения образуются при частичном и полном гидрировании: а) бутина-1; б) диизопропилацетилена; в) пентина-2; г) 4-метил-гексина-1?

  3. Какие алкины необходимо использовать, чтобы получить следующие соединения: 1,1,2,2-тетрабромбутан; 2,2,3,3-тетрахлорбутан? Напишите уравнения реакций; предложите их механизм. Объясните, почему алкины менее реакционноспособны по отно­шению к электрофильным частицам, чем алкены.

  4. Напишите структурную формулу ацетиленового углеводо­рода, образующего при взаимодействии с бромоводородом (в от­сутствие перекисей): 2-бромпентен-1; 2,2-дибром-3-метилбутан. Предложите механизм реакции алкинов с бромоводородом. По какому правилу идет присоединение галогеноводородов к несим­метричным алкинам?

  5. Какие галогенопроизводные образуются при действии 1 моля бромоводорода на гексин-1: а) в стандартных условиях; б) в присутствии перекисей? Объясните механизм этих реакций. Какие факторы определяют направление реакции в каждом случае?

  6. Напишите схемы реакций пропилацетилена: а) с иодоводородом (2 моля); б) бромоводородом (2 моля); в) бромноватистой кислотой НОВr (2 моля).

  7. Осуществите превращения: а) бутина-1 в 1,2-дихлор-1,2-дибром-бутан; б) бутена-2 в 2,3-дибромбутен-2; в) бутана в 2,2,3,3-тетрабромбутан; г) 1,2-дибромэтана в 1,1-дихлорэтан.

  8. Напишите уравнения реакций гидратации: а) ацетилена; б) пропина; в) 4-метилпентина-2; г) изопропилацетилена. Укажите промежуточный продукт, условия реакции Кучерова. Каково ее практическое значение? Объясните механизм этой реакции.

  9. Напишите структурные формулы соединений, образующихся при взаимодействии винилацетилена и 4,5-диметилгексина-2 с водой в условиях реакции Кучерова. Сформулируйте правило Эльтекова.

  10. Напишите структурную формулу алкина, гидратацией которого в условиях реакции Кучерова были получены этил-втор-бутилкетон и пропилизопропилкетон. Назовите его согласно рациональной и систематической номенклатуре.

  11. Напишите схемы взаимодействия ацетилена и бутина-1 с веществами, формулы которых приведены: а) СН3ОН; б) СН3–СН2–СН2ОН; в) СН3СООН; г) СН3–СН2–СООН. Укажите условия и объясните механизм реакций. Почему их называют реакциями винилирования? Какое промышленное зна­чение имеют образующиеся продукты?

  12. Напишите уравнения реакций изомеризации (по Фавор­скому) следующих углеводородов: а) пропилацетилен; б) этилацетилен; в) бутин-2; г) 3-метилпентин-1. Укажите условия, при которых происходит перемещение трой­ной связи.

  13. Предложите химический способ разделения смеси пентана, пентена, пентина-l и пентина-2. Обратите внимание на то, что все вещества смеси должны быть получены в первоначальном виде.

  14. Как изменяется валентное состояние атома углерода в молекуле ацетилена в ходе его полимеризации? Напишите урав­нения реакций линейной ди- и триполимеризации ацетилена (ре­акция Ньюленда); укажите условия ее протекания.

  15. Напишите уравнения реакций полимеризации метилацетилена и ацетилена, приводящих к образованию ароматических соединений. Укажите условия их протекания.

  16. Установите строение углеводорода н-С5Н8, если это веще­ство присоединяет две молекулы брома, а при взаимодействии с аммиачным раствором гидроксида серебра дает осадок, взрыва­ющийся при нагревании.

  17. Какова структурная формула углеводорода С6H10, присо­единяющего две молекулы брома и не реагирующего с аммиач­ным раствором гидроксида серебра? При его гидратации в усло­виях реакции Кучерова образуется смесь метилизобутилкетона и этилизопропилкетона.

  18. Определите строение углеводорода С5Н8, если он взаи­модействует с аммиачным раствором хлорида меди(I) с образо­ванием осадка красного цвета, а при нагревании с щелочью изомеризуется в углеводород, который при окислении наряду с дру­гими продуктами дает ацетон.

  19. Напишите уравнения реакций получения из соответству­ющих дибромпроизводных: а) метилэтилацетилена; б) диизопропилацетилена; в) пентина-1; г) 4-метил-4-этилгексина-2. Укажите условия их протекания. Назовите продукты реакций согласно номенклатуре ИЮПАК.

  20. Какие соединения образуются при нагревании с цинко­вой пылью: а) 1,1,2,2-тетрабромпропана; б) 2,2,3,3-тетрабромпентана; в) 2-метил-3,3,4,4-тетрахлоргептана. Напишите уравнения реакций; дайте названия продуктам со­гласно систематической номенклатуре.

  21. Предложите способы получения из ацетилена: а) 2,2,5,5-тетра-метилгексина-3; б) 3-метилбутина-1; в) 3-этилпентина-1; г) 5-метилгептина-2. Напишите уравнения реакций.

  22. Напишите уравнения реакций получения: а) диметилацетилена из бутана; б) диметилацетилена из пропилена; в) метилацетилена из н-про-пилового спирта.

Арены

149. Напишите структурные формулы: а) углеводородов состава С9H12, которые при окислении дают бензойную кислоту; б) углеводорода состава C9H12, при окислении которого образуется 1,3-бензолдикарбоновая (изофталевая) кислота; в) оптически активного углеводорода состава C10H14, при окислении которого образуется бензойная кислота. Дайте названия соединениям.

150. Напишите уравнения реакций стирола: а) с водородом в присутствии платины на холоду; б) бромоводородом; в) водным раствором перманганата калия при комнатной температуре; г) водным раствором перманганата калия при кипячении.

151. Сравните механизмы реакций бромирования этилена и бензола. На какой стадии между ними наблюдается различия? Объясните, почему.

  1. Приведите примеры таких ориентантов первого рода, в которых атом, непосредственно связанный с бензольным кольцом, содержит неподеленную пару электронов, и таких, в которых нет такого атома. Чем объясняется их активирующее действие? Все ли орто-, пара- ориентанты активируют ароматическое кольцо в реакциях электрофильного замещения? Приведите примеры таких заместителей.

  2. Какие вещества преимущественно образуются при мононитрировании: a) мета-дибромбензола; б) пара-хлортолуола; в) орто-метокси-бензола; г) пара-нитротолуола.

  3. Получите бензол и толуол, используя в качестве исходных соединений только неорганические вещества.

  4. Предложите не менее шести способов получения бензола из углеводородов. Напишите уравнения реакций; укажите условия их протекания.

  5. Какие гомологи бензола могут быть получены из следующих соединений: а) ацетилен; б) метилацетилен; в) смесь ацетилена и метилацетилена. Напишите уравнения реакций, укажите условия их проведения.

  6. С помощью каких реакций можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных соединений: а) бензол и уксусный ангидрид; б) толуол и хлористый бутирил; в) мета-ксилол и хлористый пропионил?

  7. Напишите уравнения реакций хлорбензола: а) с бромом в присутствии железа; б) с нитрующей смесью. Рассмотрите механизм этих реакций. Объясните ориентирующее влияние галогена в молекуле хлорбензола с учетом устойчивости образующихся на промежуточной стадии σ-комплексов при орто-, пара-, и мета-замещении.

  8. Сравните подвижность хлора в реакциях нуклеофильного замещения в винилхлориде, бензилхлориде, хлорбензоле, аллилхлориде. Приведите объяснения.

  9. Расположите следующие соединения в порядке снижения подвижности атома хлора в реакциях нуклеофильного замещения: а) орто-нитрохлорбензол; б) 2,4,6-тринитрохлорбензол; в) хлорбензол; г) мета-нитрохлорбензол. Приведите объяснения.

  10. В каком порядке уменьшается подвижность атомов галогенов (фтора, хлора, брома, и иода) в пара- нитрогалогенбензолах в реакциях нуклеофильного замещения. Какой атом галогена будет преимущественно замещаться при взаимодействии с 1 молем амида натрия соединений, формулы которых приведены:

Дайте объяснения.

  1. Напишие уравнения реакций бензилхлорида: а) с водным раствором гидроксида натрия при нагревании; б) этилатом натрия; в) аммиаком; г) нитратом серебра. Объясните, почему атом хлора в молекуле бензилхлорида обладает более высокой подвижностью в реакциях нуклеофильного замещения по сравнению с хлорбензолом. Рассмотрите механизм на примере реакции г.

  2. Из каких галогенопроизводных ароматического ряда можно получить вещества, формулы которых приведены: а) C6H5–CH2–CH2–OH; б) пара-Cl–C6H4–COOH; в) пара- NO2–C6H4–CHO? Напишите уравнения реакций.

  3. Напишите структурную формулу вещества состава C7H7Cl, которое при взаимодействии с избытком хлора на свету превращается в соединение C7H4Cl4, образующее при гидролизе водным раствором щелочи пара-хлорбензойную кислоту.

  4. Напишите структурные формулы изомеров состава C7H5Cl3, которые при гидролизе водным раствором щелочи дают соединения состава C7H5OCl, взаимодействующие с гидроксиламином и фенилгидразином.

  5. Охарактеризуйте механизм реакции бензола и толуола с хлором: а) в присутствии хлорида алюминия; б) при облучении ультрафиолетом (в отсутствие кислорода). Назовите продукты реакций. Почему эти реакции с толуолом протекают легче, чем с бензолом?

  6. Напишите схему синтеза орто- и пара- хлоризопропилбензола из метана, изопропанола и неорганических соединений.

  7. Допишите уравнения реакций и назовите продукты:

    t

а) C6H5–CH2–OH + HBr

б) С6H5–CH2–CH(OH)–CH3 + PCl5

в) С6H5–CH=CH2 + HCl

г) C6H5–CH2 –I + AgF

Рассмотрите механизм реакций а,в.

  1. Напишите структуры продуктов, преимущественно образующихся при нитровании следующих соединений: а) n-метиланизол; б) 2,6-диброманизол; в) n-бромтолуол; г) м-нитроанизол.

  2. Можно ли получить ароматические кетоны, структурные формулы которых приведены, ацилированием (или алкилированием) по Фриделю – Крафтсу соответствующих ароматических соединений:

Напишите уравнения реакций.

  1. Когда бензол реагирует с неопентилхлоридом (CH3)3C–CH2Cl в присутствии хлорида алюминия, преобладающим продуктом оказывается 2-метил-2-фенилбутан. Объясните этот факт и напишите механизм реакции.

  2. Завершите реакцию. Напишите ее механизм по стадиям.

  1. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:

  1. Каждая из следующих реакций протекает с хорошим выходом. Напишите структурные формулы их продуктов: а) обработка бензоилхлорида хлором в присутствии порошка железа; б) обработка метилбензоата C6H5COOCH3 смесью азотной и серной кислот; в) нитрование 1-фенил-1-пропанона C6H5COCH2CH3.

  2. Сравните реакционную способность ароматических субстратов в следующих реакциях: а) толуола и хлорбензола в реакции нитрования; б) фторбензола и трифторметилбензола в реакции с бензилхлоридом в присутствии хлорида алюминия; в) метилбензоата C6H5COOCH3 и фенилацетата C6H5OCOCH3 в реакции с бромом в уксусной кислоте; г) n-ксилола и n-ди(трет-бутил)бензола в реакции с ацетилхлоридом в присутствии AlCl3. Укажите, какие продукты преимущественно образуются в каждой из перечисленных реакций.

  3. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:

  1. Исходя из толуола, предложите пути получения следующих соединений: а) м-хлорбензойная кислота; б) n-изопропилтолуол; в) n-бром-бензойная кислота; г) 4-н-бутилтолуол.

  2. Предложите оптимальные схемы получения следующих соединений из бен­зола: а) м-нитроэтилбензол; б) п-бромстирол.

  3. При нитровании одного из изомеров ксилола получают единственный продукт. Какое строение имеет исходный изомер ксилола?

  4. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:

  1. Предложите оптимальный путь синтеза 4-бром-2-нитроэтилбензола, исходя из бензола.

  2. Выведите формулы следующих изомеров: а) диметилбензола; б) метилэтилбензола; в) этилизопропилбензолов. Назовите каждый углеводород, указав взаимное расположение радикалов цифрами. А также обозначениями орто-, мета-, пара-.

  3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из бензола можно получить следующие соединения: а) 2-бром-2-фенилпропан; б) 4-трет-бутил-2-нитротолуол; в) n-изопропилбензолсульфокислота; г) 3-бром-4-метилацетофенон.

  4. Каждое из следующих соединений способно претерпевать реакцию внутримолекулярного ацилирования с образованием циклического кетона. Напишите структурные формулы продуктов.

  1. Назовите следующие соединения. Предложите способы их получения, исходя из доступных производных бензола