1.4. Номенклатура предельных углеводородов

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы химического строения А.М. Бутлерова. Существование огромного числа изомерных углеводородов требует точной и ясной номенклатуры для того, чтобы по структурной формуле можно было назвать, а по названию написать структурную формулу соединения. Для названия изомеров в органической химии используются следующие номенклатуры: эмпирическая (тривиальная), рациональная и систематическая.

Эмпирические (тривиальные) названия не дают представления о химической природе соединения, не расшифровывают его строения. Происхождение их связано с природными источниками, из которых данные вещества были выделены (винный спирт, уксусная кислота, мочевина, молочная кислота, винная кислота), с наиболее характерными свойствами (индиго, какодил, гремучая кислота) или со способами получения (серный эфир, пировиноградная кислота). Отдельные соединения названы по имени исследовавших их ученых (кетон Михлера).

В ряду алканов первые четыре представителя с неразветвленной цепью имеют тривиальные названия.

Все названия углеводородов, начиная с С₅, являются систематическими.

Рациональная номенклатура возникла в середине XIX века и основана на принципе научной систематики соединений: название соединений должно отражать их химическое строение.

По рациональной номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена гомологического ряда. Все остальные соединения рассматривают как его производные, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными радикалами, атомами или функциональными группами.

Углеводородный радикал – это остаток молекулы углеводорода после удаления одного атома водорода. Все радикалы алканов называют алкилами, их названия образуются из названий соответствующих предельных углеводородов заменой окончания ан на ил:

СН₄ метан СН₃- метил

С₂Н₆ этан С₂Н₅- этил

С₃Н₈ пропан С₃Н₇- пропил

С₄Н₁₀ бутан С₄Н₉- бутил

С₅Н₁₂ пентан С₅Н₁₁- амил (пентил)

С₆Н₁₄ гексан С₆Н₁₃- гексил

С₇Н₁₆ гептан С₇Н₁₅- гептил

Начиная с пропана, появляются изомерные радикалы:

В рациональной номенклатуре алканы рассматривают как замещенные метана, остатком которого считают атом углерода, наиболее замещенный радикалами. Перед словом метан перечисляют по старшинству (в порядке увеличения числа углеродных атомов) названия радикалов, связанных с центральным углеродным атомом. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, перед их названием ставится приставка, образованная от греческих числительных (ди -два, три - три, тетра – четыре).

Например:

Систематическая номенклатура (ИЮПАК). В 1892 г. в г. Женеве на Международном конгрессе представителей химических обществ была утверждена новая номенклатура органических соединений, которая стала называться женевской. После внесения в эту номенклатуру некоторых изменений и дополнений на международных форумах Международного союза чистой и прикладной химии "ИЮПАК" она стала называться систематической номенклатурой.

Предельным углеводородам было присвоено название алканы. Были приняты следующие правила номенклатуры:

1. Названия предельных углеводородов с неразветвленной цепью образованы от греческих числительных с окончанием ан: пентан, гексан, гептан, нонан, декан и т.д., за исключением первых четырех (метан, этан, пропан, бутан).

2. В основу названия алкана с разветвленной цепью положено название углеводорода с самой длинной нормальной цепью, боковые цепи называются с помощью соответствующих радикалов. Место присоединения боковой цепи к главной указывается номером перед названием радикала.

3. Нумерацию главной цепи начинают с того конца, к которому ближе боковая цепь; при наличии симметрично расположенных боковых цепей - с той стороны, к которой ближе более простой радикал. Правильной считается нумерация, при которой сумма цифр в соединении минимальна.

4. Боковые цепи (радикалы) перечисляются в порядке увеличения их сложности; при наличии нескольких одинаковых заместителей их количество указывают перед названием радикала при помощи греческих числительных – ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- ... Цифры располагают по возрастанию, разделяют друг от друга запятыми. Цифры в названии выделяют тире. Примеры: