Ацилирование гидроксисоединений

Ацилирование ароматических гидроксисоединений проводят значительно реже, чем ацилирование аминов.

В качестве ацилирующих агентов применяют те же вещества, что и при ацилировании аминов. Поскольку реакция с гидроксисоединениями идет менее энергично, для связывания выделяющей­ся воды или хлористого водорода необходимо применять соответ­ствующие реагенты. Если ацилирование проводят кислотой, для связывания выделяющейся воды применяют хлорид фосфора (III) РС1₃ или оксихлорид (хлорокись) фосфора POCl₃. Возможно, что в присутствии этих реагентов реакция протекает через стадию об­разования хлорангидрида кислоты.

Обычно для ацилирования гидроксисоединений используют ан­гидриды и хлорангидриды кислот. При ацилировании хлорангидридами кислот для связывания выделяющегося хлористого водоро­да к реакционной массе добавляют едкий натр, соду или поташ. Так, фенол в бензольном растворе в присутствии избытка поташа образует с бензоилхлоридом фенилбензойный эфир:

С₆Н₅ОН + С₆Н₅СОС1 → C₆H₅COOC₆H₅ + HC1

Ацилирование фенолов уксусным ангидридом можно прово­дить в щелочном водном растворе при ≈ 0°С, так как уксусный ангидрид на холоду реагирует с гидроксисоединениями со значи­тельно большей скоростью, чем с водой.

Ацилирование гидроксисоединений серной кислотой, т. е. син­тез кислых эфиров серной кислоты, имеет большое значение в про­изводстве индигозолей и кубозолей.