2.2. Изомерия и номенклатура алканов

В зависимости от положения в цепи атом углерода может быть первичным (связан с одним С, «концевой»), вторичным (связан с двумя С), третичным (с тремя С) и четвертичным (связан с четырьмя С):

На формуле обозначены атомы углеродов: I – первичный, II – вторичный, III – третичный, IV – четвертичный.

И атомы водорода, с этими углеродами связанные, тоже называются первичный, вторичный и третичный (четвертичных Н – нет).

Это положение очень важно для органической химии, так как различные прочности связей С–Н (у I, II и III соответственно 410, 395 и 380 кДж/моль) в значительной мере обусловливают направление отщепления и замещения. Этим и объясняется правило А.М. Зайцева (1841–1910):

Первым отщепляется (замещается) третичный водород, затем – вторичный, в последнюю очередь – первичный

Возможность существования разветвленных структур впервые возникает в случае бутана (n = 4), а с дальнейшим увеличением n число возможных изомеров очень быстро возрастает (см. табл. 4). Углеводородные цепи нормального строения содержат только первичные и вторичные углероды. Разветвленные цепи содержат не менее одного третичного (или четвертичного) углерода:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

н-пентан

изо-пентан нео-пентан

Приставка «изо» используется для названия соединений, в которых две метильные группы находятся на конце цепи; приставка «нео» указывает на наличие трех метильных групп на конце цепи.