27. Бензол и его строение
Физические свойства: 1) бензол – легкокипящая, бесцветная, не растворимая в воде жидкость; 2) он имеет своеобразный запах; 3) при охлаждении бензол легко застывает в белую кристаллическую массу; 4) температура его плавления 5,5 °C; 5) формула бензола С6Н6; 6) это сильно ненасыщенное соединение: в молекуле его недостает восемь атомов водорода до состава, отвечающего формуле предельных углеводородов; 7) при этом если взболтать бензол с бромной водой или раствором перманганата калия, то не обнаружится характерных реакций непредельных соединений.
Проблема строения бензола.
1. Бензол может быть получен при пропускании ацетилена через трубку с активированным углем, нагретым до 650 °C.
2. Сравнивая состав молекул ацетилена С2Н2 и бензола С6Н6, можно прийти к выводу, что из каждых трех молекул ацетилена образуется одна молекула бензола, т. е. идет реакция полимеризации (тримеризации).
3. Если смесь паров бензола с водородом пропускать через нагретую трубку с катализатором, то оказывается, что: а) к каждой молекуле бензола присоединяются три молекулы водорода; б) в результате реакции образуется циклогексан, строение которого хорошо известно.
4. Присоединение к молекуле бензола трех молекул водорода с образованием циклогексана можно понять только в том случае, если признать, что исходный продукт имеет циклическое строение.
То есть если бы бензол имел незамкнутую цепь углеродных атомов, то молекула его до полного насыщения присоединяла бы не три, а четыре молекулы водорода: C6H6 + 4H2 – > C6H, что противоречит опыту.
Образование циклической молекулы бензола из трех молекул ацетилена можно представить следующим образом:
Так можно прийти к выводу о циклической структурной формуле бензола.
Приведенная структурная формула бензола была предложена впервые немецким ученым А. Кекуле (1865 г.).
Более столетия химики пользовались этой формулой, хотя она их и не вполне удовлетворяла.
Электронное строение бензола.
1. Современными физическими методами было установлено, что молекула бензола имеет циклическое строение и что все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости.
2. Было подтверждено, что порядок соединения атомов правильно отображается формулой Кекуле.
- 1. Предмет органической химии
- 2. Предпосылки теории строения
- 3. Особенности органических соединений
- 4. Теория химического строения органических соединений а.М. Бутлерова
- 5. Изомерия. Электронное строение атомов элементов малых периодов. Химическая связь
- 6. Гомологические ряды органических соединений
- 7. Классификация органических соединений
- 8. Типы органических соединений
- 9. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура алканов и их производных
- 10. Химические свойства метана и его гомологов
- 11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
- 12. Химические свойства предельных углеводородов
- 13. Применение и получение предельных углеводородов
- 14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
- 15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
- 16. Этилен и его гомологи
- 17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена
- 18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова
- 19. Применение и получение этиленовых углеводородов
- 20. Реакция полимеризации. Полиэтилен
- 21. Ацетилен и его гомологи
- 22. Химические свойства ацетилена
- 23. Применение и получение ацетилена
- 24. Диеновые углеводороды
- 25. Каучук и его свойства. Вулканизация каучука
- 26. Ароматические углеводороды (арены)
- 27. Бензол и его строение
- 28. Химические свойства бензола
- 29. Получение и применение бензола
- 30. Гомологи бензола
- 31. Природный и попутный нефтяной газ
- 32. Нефть и ее переработка
- 33. Нефть и нефтепродукты
- 34. Крекинг нефтепродуктов
- 35. Коксохимическое производство
- 36. Природные газы и их использование
- 37. Предельные спирты
- 38. Строение этилового спирта
- 39. Гомологический ряд спиртов
- 40. Химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов
- 41. Метанол и этанол
- 42. Спирты как производные углеводородов. Промышленный синтез метанола
- 43. Понятие о ядохимикатах
- 1. Гербициды. Основные свойства:
- 2. Инсектициды. Особенности:
- 3. Фунгициды.
- 44. Многоатомные спирты
- 45. Фенолы
- 46. Альдегиды и их химические свойства
- 47. Применение и получение альдегидов
- 48. Формальдегид и ацетальдегид
- 49. Реакция поликонденсации. Углеводы
- 50. Кетоны
- 51. Одноосновные карбоновые кислоты
- 52. Химические свойства и получение карбоновых кислот
- 53. Муравьиная и уксусная кислоты
- 54. Пальмитиновая и стеариновая кислоты
- 55. Сложные эфиры
- 56. Жиры и углеводы
- 57. Гидролиз жиров в технике. Гидрирование жиров
- 58. Мыла и другие моющие средства
- 59. Глюкоза. Физические свойства
- 60. Химические свойства глюкозы и ее применение
- 61. Моносахариды
- 62. Дисахариды
- 63. Полисахариды
- 64. Рибоза и дезоксирибоза
- 65. Сахароза, ее физические и химические свойства
- 66. Крахмал и его строение
- 67. Крахмал как питательное вещество. Применение и получение крахмала
- 68. Целлюлоза, ее физические свойства
- 69. Химические свойства целлюлозы и ее применение
- 70. Получение ацетатного волокна
- 71. Нитросоединения
- 72. Амины
- 73. Анилин
- 74. Аминокислоты
- 75. Амиды кислот
- 76. Белки
- 77. Свойства белков. Превращение белков в организме
- 78. Проблема синтеза белков
- 79. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Пиридин
- 80. Пиррол
- 81. Пиримидиновые и пуриновые основания
- 82. Нуклеиновые кислоты
- 83. Строение полинуклеотидов. Двойная спираль днк
- 84. Строение полимеров, свойства и синтез полимеров
- 85. Пластмассы
- 86. Полиэтилен и полипропилен
- 87. Поливинилхлорид и полистирол
- 88. Синтетические волокна