26. Ароматические углеводороды (арены)

Характерные особенности ароматических углеводородов:

1) ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец, например:

а) бензол;

б) нафталин;

в) антрацен;

2) простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, его формула – С₆Н₆;

3) структурная формула бензольного ядра с чередующимися тремя двойными и тремя простыми связями была предложена еще в 1865 г.;

4) известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, которые содержат несколько бензольных ядер (нафталин).

Способы получения и применения ароматических углеводородов:

1) ароматические углеводороды содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля;

2) другим важным источником их получения служит нефть некоторых месторождений, например Майкопского;

3) чтобы удовлетворить огромную потребность в ароматических углеводородах, их получают также путем каталитической ароматизации ациклических углеводородов нефти.

Эта проблема была успешно разрешена Н.Д. Зелинским и его учениками Б.А. Казанским и А.Ф. Платэ, осуществившими превращение многих предельных углеводородов в ароматические.

Так, из гептана С₇Н₁₆ при нагревании в присутствии катализатора получается толуол;

4) ароматические углеводороды и их производные широко применяются для получения пластических масс, синтетических красителей, лекарственных и взрывчатых веществ, синтетических каучуков, моющих средств;

5) бензол и все соединения, которые содержат ядро бензола, названы ароматическими, поскольку первыми изученными представителями этого ряда были душистые вещества или соединения, выделенные из природных ароматных веществ;

6) теперь к этому ряду относятся и многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами;

7) многие другие ароматические полинитросоединения (содержащие три и более нитрогруппы – NO₂) также используются как взрывчатые вещества.