64. Рибоза и дезоксирибоза

Известны углеводы с пятью углеродными атомами в молекуле – это пентозы.

Особенности рибозы и дезоксирибозы.

1. Рибоза С₅H₁₀O₅ и дезоксирибоза С₅H₁₀O₄ – кристаллические вещества сладкого вкуса, растворимые в воде.

2. Состав дезоксирибозы не отвечает формуле Сn(Н₂О)m, считавшейся общей формулой всех углеводов.

3. Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза).

Структурные формулы:

СН₂-СН-СН-СН-С-Н=О (рибоза).

4. Они точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы.

5. Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме.

Замыкание кольца в них можно представить аналогичным образом.

Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.

Как и в случае глюкозы, пентозы известны в двух циклических формах (α и β); в водном растворе они находятся в подвижном равновесии с альдегидной формой.

Фруктоза как изомер глюкозы.

Известен ряд углеводов, состав которых отвечает формуле С₆Н₁₂O₆.

Все они являются изомерами и как вещества, содержащие шесть атомов углерода в молекуле, называются гексозами.

Распространенный их представитель – фруктоза. По стоению фруктоза является кетоспиртом.

Свекловичный или тростниковый сахар: получается из сахарной свеклы или сахарного тростника; содержится также в соке березы, клена и некоторых фруктах, меде.

Химические свойства рибозы и дезоксирибозы.

1. При окислении по альдегидной группе они образуют соответствующие кислоты.

2. При восстановлении пентозы превращаются в многоатомные спирты.

3. Рибоза и дезоксирибоза имеют большое биологическое значение.

4. Они входят в состав нуклеиновых кислот, которые осуществляют в клетках организмов синтез белков и передачу наследственных признаков.