Получение бензантрона

Бензантрон получают конденсацией антрахинона с глицерином в среде серной кислоты в присутствии восстановителей (цинковая пыль, порошкообразный чугун и др.).

Как и замыкание антрахинонового цикла, образование бензантрона идет с отнятием воды. Вероятный механизм реакции заклю­чается в следующем. Антрахинон восстанавливается цинковой пылью до антрона или таутомерного ему антранола:

Глицерин при повышенной температуре в присутствии серной кислоты теряет воду, превращаясь в акролеин:

Далее акролеин реагирует с антроном:

В промышленности бензантрон получают в одну стадию с при­менением в качестве восстановителя порошка железа или цинковой пыли. Конденсацию ведут, добавляя к раствору антрахинона в 87-92% серной кислоте суспензию порошка железа или цинко­вой пыли в глицерине. Реакция экзотермична, и для поддержания температуры на уровне 125-140 °С требуется охлаждение реак­тора.

По окончании конденсации реакционную массу разбавляют во­дой. Остатки железного порошка или цинковой пыли растворяются в разбавленной серной кислоте, а бензантрон выпадает в осадок. Его отфильтровывают на нутч-фильтре. Для очистки от смолистых примесей бензантрон нагревают с раствором едкого натра, снова фильтруют и промывают горячей водой. Выход технического бензантрона составляет ≈ 90% от теоретического. При необходимости более полной очистки бензантрона технический бензантрон субли­мируют.

Реакции конденсации часто используются не только в синтезе промежуточных продуктов, но и в синтезе самих красителей осо­бенно кубовых.