1.5 Химические реакции аминокислот

Аминокислоты могут участвовать во многих реакциях с участием -амино, -карбокси и различных функциональных R-групп. Эти реакции подробно рассмотрены в методическом указании «Химия и биохимия аминокислот и полипептидов». Отметим лишь некоторые реакции, имеющие особо важное значение.

Реакция с нингидрином (рН5) лежит в основе обнаружения и количественного определения аминокислот и белков.

Интенсивность образующейся окраски, оценивают, измеряя поглощение света при длине волны 540 нм (для пролина - 440 нм).

Для идентификации аминокислот служит также получение: 1) фенилтиогитантионовых (ФТТ) производных аминокислот, поглощающих в УФ области; 2) дансильных флуоресцирующих производных (ДНФ) и т.д.

Для пищевиков представляет интерес реакция аминокислот с соединениями, содержащими карбонильную группу С=О, с различными альдегидами и восстанавливающими сахарами (глюкозой, рибозой и отчасти фруктозой). В результате этой реакции происходит разложение как исходной аминокислоты, так и реагирующего с ней восстанавливающего сахара.

Альдегиды, образовавшиеся из аминокислот, обладают определенным запахом, от которого в значительной степени зависит аромат многих пищевых продуктов.

Лейцин дает запах ржаного хлеба, глицин - карамели, фурфурол - запах зеленого яблока, гидроксиметилфурфурол - запах меда.

Далее фурфурол и гидроксиметилфурфурол реагируют с новой молекулой аминокислоты в результате образуются темноокрашенные соединения - меланоидины. Образование их объясняет наблюдаемое потемнение многих пищевых продуктов во время их изготовления. Особенно интенсивно реакция между аминокислотами и восстанавливающими сахарами происходит при повышенной температуре, имеющей место во время сушки пищевых продуктов, овощей, фруктов, молока, солода. Образование золотисто-коричневой корочки, специфического аромата и вкуса хлеба зависят в основном от меланоидиновых реакций, происходящих при выпечке.