37. Предельные спирты

Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами (ОН), называют предельными спиртами или алкоголями. Общая формула R-OH.

Спирты классифицируются: 1) по строению углеводородного радикала различают: а) спирты алифатического (жирного ряда), Аlk-ОН; б) ароматические, которые разделяются на фенолы Аr-OH и жирноароматические спирты Ar(CH₂)_n-OH; 2) по числу гидроксилов спирты бывают одно-, двух– и многоатомные. Например: а) одноатомные спирты СН₃-ОН (метанол); б) двухатомный спирт HO-CH₂-CH₂OH (этандиол); в) трехатомный спирт НОСН₂-СНОН-СН₂ОН (глицерин).

В зависимости от характера углеродного атома, при котором находится гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты.

1) R-CH₂-OH, или Аr-СН₂-ОН, – первичный спирт;

2)

– вторичный спирт;

3)

– третичный спирт.

Изомерия и номенклатура.

Изомерия спиртов зависит от строения углеводородной цепи и положения гидроксила в цепи. Спирты часто называют по радикально-спиртовой и систематической (ИЮПАК) номенклатуре.

При названии спирта по радикально-спиртовой номенклатуре в основе лежит название соответствующего углеводородного радикала, связанного с гидроксилом, с прибавлением окончания – овый спирт. Например: 1) СН₃-ОН – метиловый спирт (древесный); 2) С₂Н₅-ОН – этиловый спирт; 3) н-С₄Н₉ОН – бутиловый спирт;

4)

– трет-бутиловый спирт.

В основе названия спирта по ИЮПАК лежит наименование углеводорода самой длинной углеводородной цепи, наличие же гидроксильной группы указывается окончанием – ол, с цифрой за ним, указывающей номер атома углерода, при котором стоит гидроксил. При этом углеродная цепь нумеруются таким образом, чтобы гидроксил имел наименьший номер:

1)

– пентанол-2;

2)

– 3,4,4-триметилгексанол-2.

Одним из общих способов получения предельных спиртов является гидролиз галогенпроизводных углеводородов в присутствии водных растворов щелочей.

Щелочи ускоряют процесс и, нейтрализуя образующуюся кислоту, делают его необратимым. Реакция проходит при нагревании в течение длительного времени, т. к. исходные галогенуглеводороды плохо растворимы в воде.