2.6.3.2. Амиды кислот

Амиды - соединения, в которых гидроксильная группа карбоновых кислот замещена на аминогруппу.

Названия амидов производят от систематического названия соответственно кислоты, заменяя окончания -овая на -амид.

бутанамид

Все амиды кислот - бесцветные кристаллические вещества (за исключением жидкого амида муравьиной кислоты - формамида). Низшие гомологи растворимы в воде. Из-за наличия межмолекулярных водородных связей они ассоциированы, и поэтому имеют относительно высокие температуры плавления и кипения.

Химические свойства. В отличие от аминов у амидов основные свойства выражены очень слабо. Это объясняется тем, что карбонильная группа оттягивает свободную пару от атома азота - мезомерный эффект, в результате которого происходит понижение на нём электронной плотности:

Поэтому амиды взаимодействуют лишь с очень сильными кислотами, образуя неустойчивые соли:

В то же время амиды являются слабыми кислотами:

Амиды медленно гидролизуются водой. Быстрее реакция протекает в присутствии кислот или оснований:

Амиды, восстанавливаясь, превращаются в амины:

При обработке амидов азотистой кислотой происходит выделение азота и образование карбоновой кислоты:

При дегидратации (отнятии воды) амиды переходят в нитрилы:

Ацетонитрил приобрёл большое значение как ценный растворитель и как мономер в синтезе полимеров.

Амиды кислот в нефти. Амиды кислот относят к нейтральным азотистым соединениям нефти. Они составляют главную часть этой группы соединений. Содержание и структура амидов, присутствующих в нефти, изучены пока недостаточно. Установлено, что основная масса их является третичными амидами.