Свойства аминокислот.
Физические свойства.
Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны. При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:
H2N-CH2-COOH ⇄ +H3N-CH2-COO-
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
| 1. Кислотно-основные свойства: Аминокислоты — это амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами. Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями: H2N-CH2-COOH + HCl Cl[H3N-CH2-COOH] H2N-CH2-COOH + NaOH H2N-CH2-COONa + H2O Кислотно-основные превращения аминокислот в различных средах можно изобразить следующей схемой:
Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп. Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH2), лизин — щелочной (одна группа -СООН, две -NH2).
|
| 2. Как кислоты, аминокислоты могут реагировать с металлами, оксидами металлов, солями летучих кислот: 2H2N-CH2-COOH +2 Na 2H2N-CH2-COONa + H2 2H2N-CH2-COOH + Na2O 2H2N-CH2-COONa + H2O H2N-CH2-COOH + NaHCO3 H2N-CH2-COONa + CO2 ↑+ H2O
|
| 3. Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир: H2N-CH2-COOH + C2H5OH –(HCl) H2N-CH2-COOC2H5 + H2O
|
| 4. Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.
Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH - пептидной связью.
Из трех молекул α-аминокислот (глицин+аланин+глицин) можно получить трипептид: H2N-CH2CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH2COOH глицилаланилглицин |
| 6. При нагревании разлагаются (декарбоксилирование): NH2-CH2-COOH –(t) NH2-CH3 + CO2 амин
|
| 7. Декарбоксилирование NH2-CH2-COOH +Ва(ОН)2 –(t) NH2-CH3 + ВаCO3 + Н2О амин
|
| 8. С азотистой кислотой: NH2-CH2-COOH + HNО2 HO-CH2-COOH + N2 + Н2О
|