Нитросоединения.
Нитросоединения – это вещества, в которых алкильный или ароматический радикал связан с нитрогруппой -NO2.
Азот в нитрогруппе связан с двумя атомами кислорода, причём одна из связей образована по донорно-акцепторному механизму. Нитрогруппа обладает сильным электроноакцепторным эффектом – оттягивает на себя электронную плотность от соседних атомов:
СН3δ+-CH2-NO2δ-
Нитросоединения подразделяются на алифатические (жирные) и ароматические. Простейший представитель алифатических нитросоединений – нитрометан CH3 -NO2:
Простейшее ароматическое нитросоединение – нитробензол С6Н5-NO2:
Получение нитросоединений:
NO2 │ a) CH3 – CH2 – CH – CH3 + HNO3 (p-p) -(t,p) H2O + CH3 – CH2 – C – CH3 │ │ CH3 CH3 (реакция Коновалова- протекает избирательно: третичный атом С > вторичный>первичный |
| б) |
| При нитровании толуола может получиться трёхзамещённая молекула:
|
| 2. Замещение галогена на нитрогруппу: взаимодействие AgNO2 с алкилгалогенидами. R-Br + AgNO2 AgBr + R - NO2 |
Свойства нитросоединений.
В реакциях восстановления нитросоединения превращаются в амины.
1. Гидрирование водородом: R – NO2 + H2 -t R- NH2 + H2O