logo
Metodicheskoe_posobie_S1_-_S3_PNPO_2012

2.5. Правила ориентации в бензольном кольце.

Если заместителем в кольце является углеводородный радикал, гидроксильная НО - (алкоксильная RO-) или амино- NH2 - (алкиламино- RNH -, диалкиламино- R2N-) группы, атомы галогена (за исключением фтора), то очередной заместитель идёт в орто- (2 и 6) и/или пара- (4) положения.

CH(CH3)2 + HO – NO2 → O2N CH(CH3)2+ H2O

Если заместителем в кольце является фтор или группа, содержащая электроотрицательный элемент (азот, кислород) и кратную (двойную, тройную связь), то очередной заместитель идёт в одно мета – (3) положение:

COOH + HO – NO2 → COOH + H2O

NO2

2.6. Отщепление водорода на платиновом катализаторе легче всего идет от третичного атома углерода и от соседнего с ним, наименее гидрированного атома углерода. Если нет третичного, то от вторичного и от соседнего с ним, наименее гидрированного атома углерода.

СН3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН3 – СН = СН – СН3 + Н2

На катализаторе - оксиды алюминия-хрома дегидрирование идет «с концов» молекулы: СН3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН2 = СН – СН = СН2 + 2Н2

Для большинства случаев соблюдается правило: водород уходит оттуда, где его меньше, и приходит туда, где его больше. В шутку это правило можно назвать «правилом социальной несправедливости»: у кого мало, у того отбирают, у кого много – еще дают.