Синтез, очистка и анализ 2-нафтилацетата

курсовая работа

1.2 Электронное строение

Молекула 2-нафтилацетата состоит из двух конденсированных бензольных колец (нафталина) и кислотного остатка уксусной кислоты - иона. Рассмотрим сначала строение нафталина. Молекула нафталина состоит из двух конденсированных колец в о-положенияхбензольных колец. В нафталине все десять атомов С находятся sp2 - гибридизации. Не гибридизованные р-орбитали образуют сопряженную систему, состоящую из десяти р-электронов. Согласно современным представлениям молекула нафталина имеет плоское строение с менее равномерным, чем в бензоле, распределением р-электронной плотности, что проявляется в различной длине связей С - С:

Положения 1,4,5, и 8 принято называть б-положениями, а 2,3,6 и 7 - в-положениями. Для нафталина, таким образом возможно существованиедвух однозамещенных изомеров: б- и в-изомеров [1].

Ацетат-ион , входящий в состав 2-нафтилацетата, находится в положении 2 (в), он относится к ориентантам второго рода, и за счет отрицательных мезомерного (- М)и индукционного эффекта (- I) снижает электронную плотность в положениях 1, 3, 6, 8, так как б-положение второго кольца обладает большей активностью по сравнению с в-положениями, то замещение происходит в положениях 5 и 8.

Характерные реакции:

- реакции электрофильного замещение SE,

- реакции нуклеофильного замещения по связи ,

- реакции окисления.

· Реакции нуклеофильного замещения

Для 2-нафтилацетата характерны реакции гидролиза (а), переэтерификации (б), образования амидов (в). Реакция катализируется кислотами и основаниями, протекает при обычной температуре.

(а)

2-нафтилацетат нафталиновая кислота

В результате реакции гидролиза образуется нафталиновая кислота и этиловый спирт [1].

(б)

2-нафтилацетат этанол2-нафтилпропанат метанол

При взаимодействии со спиртами возможна замена радикала у гидроксильного кислорода, таким образом может образоваться другой эфир, в данном случае образовался 2-нафтилпропанат.

· Реакции электрофильного замещения

(в)

2-нафтилацетатаммиак 2-нафтилацетатамидметанол

Делись добром ;)