Свойства адамантана

курсовая работа

2. Номенклатура

Согласно правилам систематической номенклатуры, адамантан следует называть трицикло[3,3,1,13,7]декан. Однако ИЮПАК рекомендует использовать название "адамантан" как более предпочтительное. Молекула адамантана обладает высокой симметрией. Вследствие этого 16 атомов водорода и 10 атомов углерода, образующие её, могут быть отнесены всего к двум типам.

Положения типа 1 называются узловыми, а положения типа 2 -- мостиковыми. В молекуле адамантана насчитывается четыре узловых и шесть мостиковых положений.

Обычно используют такие изображения структурной формулы молекулы адамантана:

Таким образом, узловые атомы углерода - 1,3,5,7, а мостиковые - 2,4,6,8,9,10.

В дизамещенных производных адамантана с одним мостиковым заместителем пространственная ориентация мостикового заместителя может быть аксиальной (а) или экваториальной (е) в зависимости от расположения заместителя по отношению к плоскости общего для обоих заместителей циклогексанового кольца или ее можно обозначить как цис- и транс- :

1. В случае отсутствия узловых заместителей нумерацию атомов углерода проводят с учетом предпочтительности заместителя таким образом, чтобы более предпочтительный мостиковый заместитель имел меньший номер, а сумма номеров углеродных атомов была минимальной. При обозначении алкиладамантанов меньший номер получает более простой заместитель.

2. При наличии одного узлового заместителя ему придается номер 1, нумерация других атомов углерода ядра при этом производится с соблюдением положений пункта 1.

3. При наличии нескольких узловых алкильных заместителей номер 1 получает узловой заместитель, более предпочтительный согласно правилам ИЮПАК.

4. Атомы углерода, получившие, согласно приведенным выше правилам, номера 1-9, составляют рациональный фрагмент бицикло[3,3,1]нонана данного производного адамантана, при этом положения мостиковых заместителей углеродных атомов 2,4,6 и 8 определяются как экзо- или эндо- в зависимости от того, направлен ли заместитель соответственно вверх или вниз по отношению к плоскости рационального фрагмента бицикло[3,3,1]нонана, у атома 10 - как цис- или транс- по отношению к атому 1, а у 9 - как син- или анти- в зависимости от того, направлен ли он вправо или влево относительно заместителя 1.

Делись добром ;)