Аминокислоты и их свойства

реферат

Рис. 4. Кислотно-основное равновесие в растворе б_аминокислот

В свою очередь, неионизованная карбоксильная группа (-I-эффект) должна понижать основность аминогруппы, а ионизованный карбоксил за счет сильного +I-эффекта будет усиливать основные свойства NH2-группы.

В сильно кислой среде ?-аминокислоты существуют в виде двухосновной кислоты (катион на Рис. 4). В сильно щелочной среде будет преобладать анион. В нейтральных средах могут присутствовать две незаряженные формы -- нейтральная и биполярная (последнюю часто называют цвиттер-ионом). Соотношение нейтральной и биполярной форм определяется относительной силой двух кислотных группировок катиона (-COOH и _NH3+). Чем больше кислотность карбоксильной группы по сравнению с аммонийной (или чем основнее аминогруппа по сравнению с карбоксилат-анионом), тем сильнее равновесие сдвинуто в сторону цвиттер-иона.

Б-Аминокислоты в нейтральных средах существуют практически полностью в виде цвиттер-иона.

Характеристическое значение рH, при котором концентрация цвиттер-иона максимальна называют изоэлектрической точкой (pI).. Поскольку в целом молекула цвиттер-иона электронейтральна, электропроводность раствора в такой точке будет минимальной, а молекула аминокислоты не будет смещаться в электрическом поле.

При отсутствии ионизирующихся групп в боковом радикале изоэлектрическая точка лежит при pH, численно равном среднему арифметическому двух величин pKэфф.

В Табл. 1 приведены величины pKэфф и pI некоторых аминокислот.

Табл. 1. Экспериментально измеренные pK и изоэлектрические точки б-аминокислот

Аминокислота

pKэфф

pI

COOH

б -NH2

Боковая группа

Aланин

2,3

9,9

-

6,0

Аргинин

1,8

9,0

12,5

11,2

Аспарагин

2,0

8,8

-

5,4

Аспарагиновая кислота

2,0

10,0

3,9

2,8

Валин

2,3

9,6

-

6,0

Гистидин

1,8

9,2

6,0

7,5

Глицин

2,4

9,8

-

6,0

Глутамин

2,2

9,1

-

5,7

Глутаминовая кислота

2,2

9,7

4,3

3,2

Изолейцин

2,4

9,7

-

6,0

Лейцин

2,4

9,6

-

6,0

Лизин

2,2

9,2

10,8

9,6

Метионин

2,3

9,2

-

5,7

Пролин

2,0

10,6

-

6,3

Серин

2,1

9,2

-

5,7

Тирозин

2,2

9,1

10,9

5,7

Треонин

2,6

10,4

-

5,6

Триптофан

2,4

9,4

-

5,9

Фенилаланин

1,8

9,1

-

5,5

Цистеин

1,8

10,8

8,3

5,1

Практически важно, что в изоэлектрической точке аминокислоты обладают наименьшей растворимостью.

Делись добром ;)