Вплив структури аліфатичних карбонових кислот та третинних амінів на каталітичний ацидоліз епіхлоргідрину

магистерская работа

ВСТУП

Вже протягом декількох десятиліть не вгасає інтерес до реакції епіхлоргідрину з органічними кислотами [1-4] з метою отримання оксіхлорпропільних похідних карбонових кислот, які є важливими проміжними продуктами для отримання поверхнево-активних речовин, антистатиків, охолоджувачів, антикорозійних покриттів та епоксидних матеріалів з рядом цінних властивостей: термостійкість, хемостійкість, атмосферостійкість, тривалість до механічних дій і т. ін. [5] Окрім цього, вивчення закономірностей механізму та напрямку розкриття оксиранового циклу нуклеофільними реагентами уявляє собою актуальну задачу та є складовою частиною досліджень реакцій нуклеофільного заміщення:

(1)

Не дивлячись на велику кількість досліджень, що присвячені кінетиці та каталізу даної реакції, як і раніше залишається відкритим питання відносно механізму ацидолізу епіхлоргідрину, який проводиться в умовах, що є ідентичними до промислових (у середовищі 1-хлор-2,3-епоксіпропану). Більшість досліджень, як правило, виконано у розчинниках: хлорбензол [1], нітробензол [3], ДМФА [3], ДМСО [4], які можуть неоднозначно впливати на кінетику та механізм реакції (1) [4].

Актуальним є дослідження реакційної здатності карбонових кислот в реакції з ?-оксидами для встановлення впливу їхньої структури на швидкість реакції.

Метою даної роботи є вивчення кінетичних закономірностей реакції оцтової кислоти та її похідних з епіхлоргідрином, встановлення впливу природи замісника в оцтовій кислоті, концентрації та структури каталізатору, а також температури на швидкість ацидолізу епіхлоргідрину, який виступає і в якості реагенту, і в якості розчинника. Вузловим моментом дослідження є встановлення порядку як реакції у цілому, так і за окремими компонентами.

В якості обєкту дослідження була обрана реакція триметилоцтової, ізомасляної, масляної, пропіонової, оцтової, фенілоцтової, етоксіоцтової та феноксіоцтової кислот з епіхлоргідрином у присутності ряду каталізаторів - амонійових солей та амінів, а саме: (C2H5)4NBr, 4-Me-C5H4N, C6H5N(CH3)2, 4-Br-C6H4N(CH3)2, 3-NO2-C6H4N(CH3)2.

Робота складається з літературного огляду, експериментальної частини, де наведені методики синтезу та очистки речовин, кінетичних вимірів, математичної обробки результатів. Робота завершується результатами, їх обговоренням, висновками та списком літературних джерел.

Делись добром ;)