28.8.6. Гидрокарбонилирование непредельных углеводородов
Алкины и алкены реагируют с оксидом углерода и водой в присутствии карбонилов металлов с образованием ненасыщенных карбоновых кислот. Эту группу реакций по имени их первооткрывателя обычно называют "карбонилированием Реппе". Классическим примером этой реакции является гидрокарбонилирование ацетилена по Реппе.
В качестве катализатора наиболее эффективен карбонил никеля, который получается непосредственно в процессе реакции из бромида никеля NiBr2 и иодида меди (I) Cu2Br2. Именно такая технология была запатентована и применяется фирмой ВАSF для промышленного получения акриловой кислоты из ацетилена на установке мощностью 130000 тонн в год. Суммарная мощность мирового производства акриловой кислоты по Реппе составляет ежегодно около 500000 тонн. В настоящее время для производства акриловой кислоты предпочитают иной путь, основанный на каталитическом окислении пропилена, описанный в разделе 28.3.7 этой главы. Промышленное производство насыщенных карбоновых кислот гидрокарбок-силированием алкенов не получило еще широкого применения. В настоящее время освоено производство пропионовой кислоты из этилена, объемом в 50000 тонн ежегодно.
Этот метод экономически выгоднее двухстадийного способа получения пропионовой кислоты гидроформилированием этилена с последующим окислением пропионового альдегида. Реакция алкоксикарбонилирования алкенов-1 С8-С15 используется в ограниченной степени для получения эфиров жирных кислот.
Метиловые эфиры этих кислот используют в качестве компонентов смазочных масел, а после их гидрирования до спиртов - для производства синтетических моющих средств в виде эфиров сульфокислот, а также для получения пластификаторов - диалкилфталатов.
- Глава 28 промышленный органический синтез
- 28.1. Состав и переработка нефти и природного газа 3
- 28.3. Производства на основе этилена и пропилена 10
- 28.4. Бутадиен и бутены 31
- Распределение запасов нефти и природного газа в различных регионах земного шара в %
- 28.1.Состав и переработка нефти и природного газа
- Фракции, получаемые при перегонке сырой нефти в нефтехимической промышленности
- 28.2.Этилен, пропилен и другие продукты термического крекинга этана, пропана и фракций нефти
- Типовое распределение продуктов (в %) термического крекинга этана, пропана, нафты и газойля
- 28.3.Производства на основе этилена и пропилена
- 28.3.1.Производство полиэтилена, полипропилена и полистирола
- 28.3.2 Производство винилхлорида
- 28.3.3. Производство окиси этилена и пропилена, этиленгликоля, пропиленгликоля и полиэтиленгликолей
- 28.3.4. Производство этанола, пропанола-2 и этилхлорида
- 28.3.5. Производство уксусного альдегида и винилацетата
- 28.3.6.Производство акрилонитрила
- 28.3.7.Произвдство акриловой кислоты и эфиров акриловой кислоты
- 28.3.8.Производство аллилхлорида
- 28.3.9.Производство тримера и тетрамера пропилена
- 28.3.10.Производство неразветвленных алкенов-1 и алканолов-1 на основе этилена
- 28.4. Бутадиен и бутены
- 28.4.1. Производство синтетических каучуков на основе бутадиена
- 28.4.2. Производство хлоропренового каучука
- 28.4.3. Производство на основе бутенов
- 28.5. Каталитический риформинг нефти и коксование каменного угля
- 28.5.1. Коксование каменного угля
- 28.5.2. Каталитический риформинг нефти
- Типичное распределение в % ароматических углеводородов, полученных при каталитическом риформинге и из бензина термического крекинга нафты и газойля
- 28.6. Производства на основе бензола
- 28.6.1. Производство стирола
- 28.6.2. Производство циклогексана, циклогексанола и циклогексанона
- 28.6.3. Получение адипиновой кислоты и 1,6-диаминогексана
- 28.6.4. Полиамидные синтетические волокна
- 28.6.5. Получение фенола
- 28.6.6. Получение нитробензола и анилина
- 28.6.7. Получение малеинового ангидрида
- 28.6.8. Производство поверхностно-активных веществ -алкилбензолсульфонатов
- 28.7. Производства на основе толуола и ксилолов
- 28.7.1. Производство толуолдиизоцианата
- 28.7.2. Получение бензойной кислоты, терефталевой и фталевой кислоты
- 28.8. Газовый риформинг и родственные процессы
- 28.8.1. Газовый риформинг
- 28.8.2. Синтез Фишера-Тропша
- 28.8.3. Производство метанола
- 28.8.4. Производства уксусной кислоты, уксусного ангидрида, винилацетата и углеводородов из метанола
- 28.8.5. Гидроформилирование алкенов
- 28.8.6. Гидрокарбонилирование непредельных углеводородов
- 28.9. Производства галогенметанов, сероуглерода, высших алкенов и ацетилена