28.5.1. Коксование каменного угля
Промышленное получение ароматических углеводородов началось во второй половине прошлого века из продуктов коксования каменного угля. При нагревании каменного угля до 1000-1200°С без доступа воздуха большая часть угля превращается в кокс - аморфный углерод, который используется в основном в металлургии. Кроме того, при пиролизе угля образуется коксовый газ и смесь менее летучих продуктов, называемая каменноугольной смолой. При коксовании одной тонны каменного угля получается около 750 кг кокса., 340-350 м3 коксового газа и 30-40 кг (3-4%) каменноугольной смолы. Коксовый газ содержит 50% по объему Н2; 30% СН4; 4-6% СО; 2% СО2; 4-5% N2 наряду с небольшим количеством (порядка 30-40 г/м т.е. примерно 1.5%) смеси низших ароматических углеводородов: бензола, толуола., ксилолов, зтилбензола, триметилбензолов и др. Ароматические углеводороды поглощаются в специальных скрубберах поглотительным маслом, откуда их выделяют перегонкой на. ректификационных колоннах.
Каменноугольную смолу после отделения коксового газа подвергают перегонке, выделяя следующие фракции:
1) легкое масло, которое отгоняется до 170оС. Эта. фракция содержит дополнительное количество бензола., толуола, этилбензола, ксилолов, а. также пиридин, стирол. Легкое масло составляет только 2-3% от общей массы смолы, поэтому основную часть бензола, толуола, ксилола и этилбензола получают из коксового газа, а. не из легкого масла. каменноугольной смолы.
2) среднее масло (до 12% от общей массы смолы) с температурой кипения в интервале 170-240оС, содержащее нафталин, фенол, крезолы, пиридиновые основания и др. ароматические соединения.
3) тяжелое масло с температурой кипения 240-290оС (10% от общей массы смолы), содержит нафталин, I- и 2-метилнафтмины и другие алкилнафталины, аценафтен, флуорен, бифенил, пиридиновые основания, хинолин и др. соединения .
4) антраценовое масло (до 25% от общей массы смолы) с температурой кипения 290-410°С; содержит антрацен, фенантрен, карбазол, пирен, хризен и т.д.
5) пек (50-60% от общей массы смолы) - твердый смолистый остаток после перегонки.
Индивидуальные соединения выделяют из этих фракций с помощью многократной перегонки и кристаллизации твердых продуктов. Соединения класса фенолов выделяют из смесей обработкой водным раствором гидроксида натрия, а основания пиридинового ряда обработкой водным раствором серной кислоты. В каменноугольной смоле содержится несколько тысяч различных соединений, из которых выделено и идентифицировано более четырехсот веществ. Все они не содержатся в каменном угле, но образуются в процессе его пиролиза.
Из одной тонны каменноугольной смолы получают 50-70 кг нафталина, 5-15 кг антрацена, 20-40 кг фенантрена, 20 кг различных фенолов, 5-10 кг флуорена, 5-7 кг пирена, 10 кг пиридиновых оснований, 3-5 кг индола и т.д., что в пересчете на одну тонну исходного каменного угля приводит к гораздо более низким значениям, поскольку каменноугольная смола составляет лишь 3-5% от массы перерабатываемого угля. Из коксового газа в пересчете на 1 тонну перерабатываемого каменного угля получается 5-10 кг бензола, 1-2 кг толуола, 0,1-0,5 кг ксилолов.
Коксохимическое производство не в состоянии удовлетворить современные потребности химической промышленности в ароматических углеводородах как исключительно ценном сырье для производства полимеров, синтетических волокон, средств защиты растений, красителей и т.д. Кроме того выделение ароматических соединений из коксового газа и каменноугольной смолы представляет собой весьма дорогой и сложный в аппаратурном отношении процесс, который не способен конкурировать с принципиально другим технологическим процессом, носящим название каталитический риформинг нефти. Главным источником ароматических углеводородов в настоящее время является нефть. Некоторые сорта нефти содержат небольшое количество, обычно от 3 до 20% аренов. Основная часть аренов получается в результате каталитического риформинга фракции нефти с температурой кипения в интервале от 75 до 200оС (нафта). Для того, чтобы предотвратить отравление катализатора, необходимо полностью удалить из нефти органические соединения серы. Это достигается в процессе гидродесульфуризации (гидрообессеривания), где фракция нафты обрабатывается водородом при 400оС над катализатором, состоящим из оксидов кобальта и молибдена. При этом серусодержащие соединения подвергаются гидрогенолизу с образованием сероводорода, который нацело удаляется из нефти.
- Глава 28 промышленный органический синтез
- 28.1. Состав и переработка нефти и природного газа 3
- 28.3. Производства на основе этилена и пропилена 10
- 28.4. Бутадиен и бутены 31
- Распределение запасов нефти и природного газа в различных регионах земного шара в %
- 28.1.Состав и переработка нефти и природного газа
- Фракции, получаемые при перегонке сырой нефти в нефтехимической промышленности
- 28.2.Этилен, пропилен и другие продукты термического крекинга этана, пропана и фракций нефти
- Типовое распределение продуктов (в %) термического крекинга этана, пропана, нафты и газойля
- 28.3.Производства на основе этилена и пропилена
- 28.3.1.Производство полиэтилена, полипропилена и полистирола
- 28.3.2 Производство винилхлорида
- 28.3.3. Производство окиси этилена и пропилена, этиленгликоля, пропиленгликоля и полиэтиленгликолей
- 28.3.4. Производство этанола, пропанола-2 и этилхлорида
- 28.3.5. Производство уксусного альдегида и винилацетата
- 28.3.6.Производство акрилонитрила
- 28.3.7.Произвдство акриловой кислоты и эфиров акриловой кислоты
- 28.3.8.Производство аллилхлорида
- 28.3.9.Производство тримера и тетрамера пропилена
- 28.3.10.Производство неразветвленных алкенов-1 и алканолов-1 на основе этилена
- 28.4. Бутадиен и бутены
- 28.4.1. Производство синтетических каучуков на основе бутадиена
- 28.4.2. Производство хлоропренового каучука
- 28.4.3. Производство на основе бутенов
- 28.5. Каталитический риформинг нефти и коксование каменного угля
- 28.5.1. Коксование каменного угля
- 28.5.2. Каталитический риформинг нефти
- Типичное распределение в % ароматических углеводородов, полученных при каталитическом риформинге и из бензина термического крекинга нафты и газойля
- 28.6. Производства на основе бензола
- 28.6.1. Производство стирола
- 28.6.2. Производство циклогексана, циклогексанола и циклогексанона
- 28.6.3. Получение адипиновой кислоты и 1,6-диаминогексана
- 28.6.4. Полиамидные синтетические волокна
- 28.6.5. Получение фенола
- 28.6.6. Получение нитробензола и анилина
- 28.6.7. Получение малеинового ангидрида
- 28.6.8. Производство поверхностно-активных веществ -алкилбензолсульфонатов
- 28.7. Производства на основе толуола и ксилолов
- 28.7.1. Производство толуолдиизоцианата
- 28.7.2. Получение бензойной кислоты, терефталевой и фталевой кислоты
- 28.8. Газовый риформинг и родственные процессы
- 28.8.1. Газовый риформинг
- 28.8.2. Синтез Фишера-Тропша
- 28.8.3. Производство метанола
- 28.8.4. Производства уксусной кислоты, уксусного ангидрида, винилацетата и углеводородов из метанола
- 28.8.5. Гидроформилирование алкенов
- 28.8.6. Гидрокарбонилирование непредельных углеводородов
- 28.9. Производства галогенметанов, сероуглерода, высших алкенов и ацетилена