Реакции окисления

Понятие о реакциях окисления и восстановления в органической химии.

Наиболее важные агенты окисления – перманганат калия в щелочной, нейтральной и кислой среде; хромовый ангидрид; бихроматы калия и натрия; азотная кислота; озон; пероксид водорода; оксид серебра; диоксиды свинца и селена; тетраацетат свинца; иодная кислота; надкислоты.

Окисление непредельных соединений по С=С-связи – получение -окисей (реакция Н.А.Прилежаева); гидроксилирование (действие КМnО₄ в щелочной среде, пероксида водорода в присутствии ОsО₄); окисление с расщеплением углеродного скелета по С=С-связи (озонирование, действие сильных окислителей).

Окисление ароматических соединений – синтез хинонов, окислительное расщепление ароматических колец.

Окисление боковых цепей в ароматических соединениях – синтез карбоновых кислот, альдегидов, кетонов и спиртов бензилового типа.

Окисление активированных метильных и метиленовых групп в алкенах.

Окисление спиртов – окисление первичных спиртов до карбоновых кислот, окисление первичных и вторичных спиртов в карбонильные соединения, каталитическое дегидрирование спиртов, расщепление -гликолей.

Окисление альдегидов кислородом воздуха и химическими реагентами (перманганат калия в щелочной и кислой средах; азотная кислота; оксид серебра; диоксид селена). Окисление кетонов – окислительное расщепление (правило А.Н.Попова); действие гипобромида и гипохлорида натрия, надкислот (реакция Байера-Виллингера), диоксида селена.