Методичка по фармхимии

Идентификация третичной аминогруппы

Лекарственные вещества, содержащие третичную аминогруппу:

а) Новокаин

б) Димедрол

Лекарственные вещества, имеющие в своей структуре третичную аминогруппу, обладают основными свойствами благодаря наличию у атома азота неподеленной пары электронов

Третичные амины легко образуют с металлами комплексные соли, выпадающие в осадок. Реагентами являются так называемые «общеалкалоидные реактивы», т.к. они впервые были предложены для идентификации алкалоидов. Реакции с общеалкалоидными реактивами отличаются очень высокой чувствительностью. Состав реактивов и результаты реакции приведены в таблице 1:

Таблица 1

Состав общеалкалоидных реактивов и аналитические эффекты реакций

Название реактива	Химический состав	Цвет осадка
Раствор йода в йодиде калия (р-в Вагнера-Бушарда	K[I₃]	бурый
Раствор йодида висмута в йодиде калия (р-в Драгендорфа)	K[BiI₄]	оранжевый или красный
Раствор йодида ртути в йодиде калия (р-в Майера)	K₂[HgI₄]	белый или светло-желтый
Раствор йодида кадмия в йодиде калия (р-в Марме)	K₂[CdI₄]	белый
Фосфорновольфрамовая кислота (р-в Шейблера)	H₃PO₄•12WO₃•2H₂O	белый
Фосфорономолибденовая кислота (р-в Зонненштейна)	H₃PO₄•12MoO₃•2H₂O	бурый или светло-желтый
Кремневольфрамовая кислота (р-в Бертрана)	S Продолжение таблицы 1 iO₂•12WO₃•2H₂O	белый
Дихлорид ртути (сулема)	HgCl₂	белый
Платинохлороводородная кислота	H₂[PtCl₆]	желтый
Золотохлороводородная кислота	H[AuCl₄]	желтый
Пикриновая кислота – 2,4,6-тринитрофенол		желтый
Стифниновая кислота – 2,4,6-тринитрорезорцин		желтый
Пикролоновая кислота – 1(4-нитрофенил)-3-метил-4-нитропиразолон-5		желтый
Раствор танина (водный или спиртовой)		белый или светло-желтый

Методика: К 0,5 мл раствора вещества (новокаин, димедрол, папаверина гидрохлорид, хинина сульфат и др.) прибавляют 1-2 капли реактива (Бушарда, Драгендорфа, Майера и др.). Сразу образуются осадки.

Кроме основных, третичные амины проявляют сильные восстановительные свойства, поэтому они легко окисляются с образованием окрашенных продуктов. Для этой цели используют специальные алкалоидные реактивы:

а) кислота азотная концентрированная;

б) кислота серная концентрированная;

в) реактив Эрдмана (смесь концентрированных кислот - азотной и серной);

г) реактив Манделина (раствор (NH₄)₂VO₃) в кислоте серной конц.);

д) реактив Фреде (раствор ((NH₄)₂MoO₃) в кислоте серной конц.);

е) реактив Марки (раствор формальдегида в кислоте серной конц.).

Методика: На чашку Петри помещают 0,005 г вещества (папаверина гидрохлорид, резерпин и др.) в виде порошка и прибавляют 1-2 капли реактива. Наблюдают появление соответствующего окрашивания.

Содержание