Трео- и эритро- изомеры

Эритро-изомеры Трео-изомеры

Эритро-изомер – диастереомер с двумя асимметрическими атомами углерода, у которых одинаковые заместители находятся по одну сторону в проекционной формуле Фишера.

Трео-изомер – диастереомер с двумя асимметрическими атомами углерода, у которых одинаковые заместители находятся по разные стороны.

Свойства стереоизомеров. Оптическая активность – способность вещества вращать плоскость поляризации.

Плоскость поляризации – плоскость, в которой происходят колебания поляризованного луча.

Оптически активные вещества – вещества, способные вращать плоскость поляризации.

Правовращающее вещество вращает плоскость поляризации вправо. Обозначается (+) или d (лат. dextrum – правый).

Левовращающее вещество вращает плоскость поляризации влево. Обозначается (–) или l (лат. laevus – левый).

Энантиомеры различаются физическими и химическими свойствами только в хиральных системах.

Их удельное вращение равно по величине и противоположно по направлению. Образуют рацемическую форму (рацемат).

Рацемат – эквимолярная смесь энантиомеров, не обладающая оптической активностью вследствие компенсации вращения. Обозначается () или d, l или D, L. Рацемат можно разделить на энантиомеры.

Диастереомеры различаются по свойствам значительно. Удельное вращение их может иметь одинаковый или противоположный знак и разную величину. Рацематов не образуют.

Мезо-формы не обладают оптической активностью вследствие внутренней компенсации вращения обеими зеркально противоположными половинами.

Таблица 4 – Сравнение свойств винных кислот.