8. Строение молекулы ацетилена. Реакционные способности алкинов.

1 – 2 слайды Строение молекулы ацетилена.

Вопрос к классу. КАК ВЫ ДУМАЕТЕ, КАКИЕ РЕАКЦИИ БУДУТ ХАРАКТЕРНЫ ДЛЯ

АЦЕТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ? ПОЧЕМУ?

(Так как у ацетиленовых углеводородов имеются π-связи – реакции

присоединения.)

3 – 4 слайды Общая характеристика реакционной способности алкинов.

9.Химические свойства алкинов. Учитель показывает не все слайды.

1 слайд Реакции присоединения.

2 слайд Гидрирование алкинов.

3 слайд Галогенирование алкинов (хлорирование, бромирование).

4 слайд Присоединение галогеноводородов (1).

Вопрос к классу. В ЧЕМ ЗАКЛЮЧАЕТСЯ ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА?

(Водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при

двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных

атомов).

6 слайд Гидратация алкинов (Реакция Кучерова).

Учитель. Реакция гидратации алкинов приводит к образованию карбонильных

соединений - альдегидов и кетонов. Гидратация ацетилена носит название

реакции Кучерова.

Если в реакцию гидратации вступает любой другой алкин, кроме ацетилена,

получается кетон:

HgSO4

C₂H₅–C≡CH + H₂O  →  C₂H₅ – C – CH₃

H2SO4 ||

O

8 слайд Окисление алкинов. (Деструктивное окисление - горение, окисление раствором

перманганата калия)

Учитель. Обесцвечивание раствора перманганата калия – качественная реакция на

наличие π-связи в молекуле органического вещества.

3C₂H₂ + 8KMnO₄ + 4H₂Oà3HOOC-COOH + +8MnO₂ + 8KOH

9 слайд Реакции полимеризации. (Димеризация, тримеризация.)

10 слайд Реакция циклотримеризации. (Получение бензола и его гомологов.)

12 слайд Реакции замещения атомов водорода при тройной связи.

Учитель. Алкины вступают в реакции замещения по связи ≡ C – H. Водород может

замещаться на щелочные металлы:

HC≡CH + 2Na →  NaC≡CNa + H₂

Можно заместить водород на Ag⁺ и Cu⁺ в реакциях алкинов с комплексными

соединениями.

R – C ≡ C – R + [ Ag(NH₃)₂]Cl → R – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₃ + H₂O

бело-серый

R – C ≡ C – R + [ Cu(NH₃)₂]Cl → R – C ≡ C – Cu↓ + 2NH₄Cl + NH₃

желтый

Эти реакции являются качественными на алкины, содержащие тройную связь у

первого атома углерода.