logo search
Metodicheskoe_posobie_S1_-_S3_PNPO_2012

1. Реакции, которые могут идти по-разному в зависимости от условий.

1.1. Взаимодействие галогеналканов с щелочами

При действии на галогеналкан водного раствора щелочи получается спирт (идет реакция замещения): С2Н5Cl + NaOH (водн.) → С2Н5ОН + NaCl

При действии на галогеналкан спиртового раствора щелочи получается алкен (идет реакция отщепления): С2Н5Cl + NaOH (спирт.) → С2Н4 + NaCl + Н2О

1.2. Взаимодействие гомологов бензола с галогенами

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами при нагревании в присутствии галогенидов железа (кислот Льюиса) идет замещение в бензольном кольце (в орто- или пара-положении). Чем объемнее радикал, тем вероятнее замещение в пара-положении (влияние пространственного фактора).

FeBr3, toC

+ Br2 → + HBr

Br

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету идет замещение в радикале (в α-положении, то есть ближайшем к бензольному кольцу).

свет

CH2 – CH3 + Br2 → CHBr – CH3 + HBr