6. Программа коллоквиумов по курсу «синтетические методы органической химии методы получения нитросоединений

Нитрующие агенты – азотная кислота, нитрующая смесь, нитраты металлов и серная кислота, оксиды азота, смеси азотной кислоты с уксусной кислотой или уксусным ангидридом, ацетилнитрат и бензоилнитрат, эфиры азотной кислоты.

Нитрование алканов и циклоалканов – нитрование азотной кислотой в жидкой фазе (реакция М.И.Коновалова); нитрование азотной кислотой и оксидами азота в паровой фазе (парофазное нитрование). Механизм нитрования алканов.

Получение нитроалканов реакцией нуклеофильного замещения – условия проведения реакций; связь между типом реакций замещения и продуктами реакций. Реакция В.Мейера, метод А.Кольбе.

Нитрование ароматических углеводородов и их производных. Нитрование азотной кислотой и нитрующей смесью – генерирование нитроний-катиона, роль серной кислоты. Влияние заместителей в ароматическом кольце на протекание реакций нитрования; соотношение орто-, мета- и пара-изомеров в продуктах нитрования монозамещенных производных бензола. Условия проведения нитрования – влияние температуры и концентрации кислот.

Нитрование соединений ряда нафталина и антрацена. Нитрование фенолов – механизм нитрования фенолов разбавленной азотной кислотой; получение орто- и пара-нитрофенола без примеси второго изомера; получение пикриновой кислоты.

Нитрование ароматических аминов – условия проведения нитрования, защита аминогруппы; методы получения орто- и пара-нитроанилина.

Нитрование галогенпроизводных, альдегидов, кетонов и карбоновых кислот ароматического ряда.