28.3.8.Производство аллилхлорида
Аллилхлорид получается при свободнорадикальном хлорировании пропилена хлором в аллильное положение.
Это обычная цепная радикальная реакция, инициируемая атомарным хлором:
Таким образом, механизм хлорирования пропилена аналогичен механизму такой же реакции для алканов, замещение происходит селективно в аллильное положение, поскольку энергия С-Н связи метильной группы пропилена составляет 87 ккал/моль, что намного ниже энергии С-Н связи в этилене - 108 ккал/моль. При 500°С скорость роста цепи в реакции замещения водорода на хлор значительно выше скорости радикального присоединения хлора по двойной связи пропилена:
и эта реакция практически не конкурирует с замещением водорода в аллильном положении. Аллилхлорид находит ограниченную область применения для получения аллилового спирта и эпихлоргидрина по следующей схеме:
Эпихлоргидрин применяется для получения глицерина и эпоксидного клея.
- Глава 28 промышленный органический синтез
- 28.1. Состав и переработка нефти и природного газа 3
- 28.3. Производства на основе этилена и пропилена 10
- 28.4. Бутадиен и бутены 31
- Распределение запасов нефти и природного газа в различных регионах земного шара в %
- 28.1.Состав и переработка нефти и природного газа
- Фракции, получаемые при перегонке сырой нефти в нефтехимической промышленности
- 28.2.Этилен, пропилен и другие продукты термического крекинга этана, пропана и фракций нефти
- Типовое распределение продуктов (в %) термического крекинга этана, пропана, нафты и газойля
- 28.3.Производства на основе этилена и пропилена
- 28.3.1.Производство полиэтилена, полипропилена и полистирола
- 28.3.2 Производство винилхлорида
- 28.3.3. Производство окиси этилена и пропилена, этиленгликоля, пропиленгликоля и полиэтиленгликолей
- 28.3.4. Производство этанола, пропанола-2 и этилхлорида
- 28.3.5. Производство уксусного альдегида и винилацетата
- 28.3.6.Производство акрилонитрила
- 28.3.7.Произвдство акриловой кислоты и эфиров акриловой кислоты
- 28.3.8.Производство аллилхлорида
- 28.3.9.Производство тримера и тетрамера пропилена
- 28.3.10.Производство неразветвленных алкенов-1 и алканолов-1 на основе этилена
- 28.4. Бутадиен и бутены
- 28.4.1. Производство синтетических каучуков на основе бутадиена
- 28.4.2. Производство хлоропренового каучука
- 28.4.3. Производство на основе бутенов
- 28.5. Каталитический риформинг нефти и коксование каменного угля
- 28.5.1. Коксование каменного угля
- 28.5.2. Каталитический риформинг нефти
- Типичное распределение в % ароматических углеводородов, полученных при каталитическом риформинге и из бензина термического крекинга нафты и газойля
- 28.6. Производства на основе бензола
- 28.6.1. Производство стирола
- 28.6.2. Производство циклогексана, циклогексанола и циклогексанона
- 28.6.3. Получение адипиновой кислоты и 1,6-диаминогексана
- 28.6.4. Полиамидные синтетические волокна
- 28.6.5. Получение фенола
- 28.6.6. Получение нитробензола и анилина
- 28.6.7. Получение малеинового ангидрида
- 28.6.8. Производство поверхностно-активных веществ -алкилбензолсульфонатов
- 28.7. Производства на основе толуола и ксилолов
- 28.7.1. Производство толуолдиизоцианата
- 28.7.2. Получение бензойной кислоты, терефталевой и фталевой кислоты
- 28.8. Газовый риформинг и родственные процессы
- 28.8.1. Газовый риформинг
- 28.8.2. Синтез Фишера-Тропша
- 28.8.3. Производство метанола
- 28.8.4. Производства уксусной кислоты, уксусного ангидрида, винилацетата и углеводородов из метанола
- 28.8.5. Гидроформилирование алкенов
- 28.8.6. Гидрокарбонилирование непредельных углеводородов
- 28.9. Производства галогенметанов, сероуглерода, высших алкенов и ацетилена