Катехоламины

Катехоламины -- физиологически активные вещества, выполняющие роль химических посредников и «управляющих» молекул в межклеточных взаимодействиях у животных и человека, в том числе в их мозге.

Катехоламины: адреналин, норадреналин и дофамин синтезируются в мозговом веществе надпочечников, в симпатической нервной системе и в мозге. Так как при различных заболеваниях катехоламины и их метаболиты, например, метанефрин и норметанефрин секретируются в повышенных количествах, их можно использовать в диагностических целях. При ряде психических заболеваний в определенных зонах мозга бывает недостаток катехоламинов.

Адреналин

Синтетический адреналин используется в качестве лекарственного средства под наименованием «Эпинефрин».

Искусственный синтез адреналина был осуществлен впервые Фридрихом Штольцем и -- независимо от него -- X.Д. Дакином. В 1904 г. лабораторией фармацевтической фирмы «Холкест» было налажено промышленное производство адреналина путем химического синтеза, который стал выпускаться под торговым названием «Супраренин». Преимуществом искусственного препарата было то, что благодаря постоянству его состава и чистоте его можно точнее дозировать. Кроме того, он лучше хранился и не обладал многими побочными эффектами натуральных препаратов адреналина. Синтез адреналина вскоре привел и к установлению Эрнстом Йозефом Фридманном в 1906 г. его точной структурной формулы.

Синтез адреналина осуществляют взаимодействием пирокатехина с хлорангидридом монохлоруксусной кислоты. Образующийся на первой стадии продукт вступает в реакцию с метиламином с образованием адреналона, который восстанавливают и получают смесь оптических изомеров адреналина. Рацемат разделяют на антиподы, используя винную кислоту:

Адреналин и норадреналин являются производными достаточно сильного восстановителя -- пирокатехина и поэтому легко окисляются натрия нитритом, йодом, калия йодатом и другими окислителями. Это используется в фармакопейном анализе для определения подлинности: продукт окисления адреналина красного цвета образуется при рН 3,6, а норадреналина -- только при рН 6,5. Эти цветные реакции могут быть использованы и для количественного определения препаратов фотометрическим методом.

Адреналин применяется для повышения кровяного давления, возбуждая сосудосуживающий механизм кровеносной системы и ускоряя деятельность сердца. Он применяется местно для прекращения кровотечений и для усиления действия местных анестетиков, подкожно -- для расслабления бронхиальных мышц при астме и анафилаксии, внутривенно--для преодоления острого циркуляторного коллапса.