logo
Строение и свойства алкенов

1. Номенклатура и изомерия алкенов

Алкены (их также называют олефинами) образуют гомологический ряд соединений с общей формулой CnH2n. В отличие от алканов, физические свойства алкенов сильнее зависят от структуры углеродного скелета, а также от расположения двойной связи.

Названия алкенов по номенклатуре ИЮПАК образуют путем замены окончания -ан в названии соответствующего предельного углеводорода окончанием -ен. Этан - этен, пропан - пропен. Начиная с третьего представителя ряда алкенов начинает проявляться изомерия: структурная и геометрическая. Геометрическая изомерия алкенов связана с тем, что свободный поворот вокруг двойной связи невозможен, если молекула находится в основном состоянии. Существует несколько изомерных бутенов: бутен-1, цис-бутен-2 (Т.пл. -139оС, Т.кип. +4оС) и транс-бутен-2 (Т.пл. -106оС, Т.кип. +1оС), 2-метилпропен. Приставки цис- и транс- означают, по одну или по разные стороны от кратной связи находятся одинаковые заместители. Зачастую используют тривиальные названия: бутилен, изобутилен.

Бутен-1

цис-Бутен-2

транс-Бутен-2

Изобутилен

Если в молекуле бутена-2 имеется более двух заместителей, то приставки цис- и транс- не позволят дать однозначного названия соединению. Для того, чтобы этого избежать, указывают взаимное расположение наиболее старших заместителей. Изомеры в этом случае обозначают Z- (старшие по одну сторону) и E- (наоборот). Определение старшинства заместителей производят по тем же правилам, что и в R,S-номенклатуре хиральных соединений. Геометрические изомеры хлорбромпропенов называют следующим образом:

Названия непредельных радикалов, как и алкильных, по ИЮПАК образуют путем прибавления окончания -ил к названию алкена, но иногда применяют и тривиальные названия:

этенил (винил) пропенил-2 (аллил)