1.2 Электронное строение
Молекула 2-нафтилацетата состоит из двух конденсированных бензольных колец (нафталина) и кислотного остатка уксусной кислоты - иона. Рассмотрим сначала строение нафталина. Молекула нафталина состоит из двух конденсированных колец в о-положенияхбензольных колец. В нафталине все десять атомов С находятся sp2 - гибридизации. Не гибридизованные р-орбитали образуют сопряженную систему, состоящую из десяти р-электронов. Согласно современным представлениям молекула нафталина имеет плоское строение с менее равномерным, чем в бензоле, распределением р-электронной плотности, что проявляется в различной длине связей С - С:
Положения 1,4,5, и 8 принято называть б-положениями, а 2,3,6 и 7 - в-положениями. Для нафталина, таким образом возможно существованиедвух однозамещенных изомеров: б- и в-изомеров [1].
Ацетат-ион , входящий в состав 2-нафтилацетата, находится в положении 2 (в), он относится к ориентантам второго рода, и за счет отрицательных мезомерного (- М)и индукционного эффекта (- I) снижает электронную плотность в положениях 1, 3, 6, 8, так как б-положение второго кольца обладает большей активностью по сравнению с в-положениями, то замещение происходит в положениях 5 и 8.
Характерные реакции:
- реакции электрофильного замещение SE,
- реакции нуклеофильного замещения по связи ,
- реакции окисления.
· Реакции нуклеофильного замещения
Для 2-нафтилацетата характерны реакции гидролиза (а), переэтерификации (б), образования амидов (в). Реакция катализируется кислотами и основаниями, протекает при обычной температуре.
(а)
2-нафтилацетат нафталиновая кислота
В результате реакции гидролиза образуется нафталиновая кислота и этиловый спирт [1].
(б)
2-нафтилацетат этанол2-нафтилпропанат метанол
При взаимодействии со спиртами возможна замена радикала у гидроксильного кислорода, таким образом может образоваться другой эфир, в данном случае образовался 2-нафтилпропанат.
· Реакции электрофильного замещения
(в)
2-нафтилацетатаммиак 2-нафтилацетатамидметанол
- УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ, НАЗВАНИЯ И ЕДИНИЦЫ ИЗМЕРЕНИЯ ФИЗИЧЕСКИХ ВЕЛИЧИН
- ВВЕДЕНИЕ
- 1 СВОЙСТВА 2-НАФТИЛАЦЕТАТА И ИСХОДНЫХ ВЕЩЕСТВ
- 1.1 Физические свойства 2-нафтилацетата
- 1.2 Электронное строение
- 1.3 Способы получения
- 1.4 Свойства исходных веществ
- 2 РАСЧЕТ КОЛИЧЕСТВ ИСХОДНЫХ ВЕЩЕСТВ
- 2.1 Расчет количеств исходных веществ по методике
- 2.2 Расчет количеств исходных веществ по уравнению
- 3 ГЛАВНЫЕ ЭТАПЫ СИНТЕЗА
- 3.1 Приготовление исходных и вспомогательных реактивов и собирание приборов
- 3.1.1 Приготовление исходных и вспомогательных реактивов
- 3.1.2 Сборка приборов
- 3.2 Отделение вещества от сопутствующих продуктов
- 3.3 Идентификация
- 4 ХОД СИНТЕЗА
- 5 ХАРАКТЕРИСТИКА СИНТЕЗИРОВАННОГО ВЕЩЕСТВА
- 5.1 Физико-химические константы и растворимость
- 5.2 Идентификация
- 5.3 Выход продукта
- 6 ВЫВОДЫ И РЕКОМЕНДАЦИИ