2. Общая часть

Одно из наиболее важных использований реактивов Гриньяра - реакция с альдегидами и кетонами, приводящая к спиртам [1]. Обычно взаимодействие магнийорганических соединений изображают, как двухстадийный процесс. Первая стадия заключается в координации атома магния с атомом кислорода карбонильной группы с образованием промежуточного комплекса:

 (16)

На второй стадии происходит миграция алифатического или ароматического радикала (в виде аниона или свободного радикала) от магния к углероду карбонильной группы [4]:

(17)

Продукт представляет собой магниевую соль слабо кислого спирта и легко превращается в спирт при добавлении более сильной кислоты - воды.

(18)

Поскольку образовавшийся в процессе реакции Mg(OH)X представляет собой желатинообразное вещество, с которым трудно работать, вместо воды обычно используют разбавленную минеральную кислоту (HCl, H₂SO₄), так что образуются растворимые в воде соли магния [1].

Синтез диметилэтилкарбинола проводился по методу, использующему этот способ получения третичных спиртов. На последнем этапе вместо воды использовался насыщенный раствор хлорида аммония NH₄Cl, но раствор при этом остался густым, гелеобразным. Эта взвесь основной соли мешала при разделении эфирного и водного слоев, подкисление соляной кислотой так же не помогло ее растворить (этот способ используется с осторожностью, так как третичные спирты склонны к дегидратации). Перегонка была проведена не полностью, так как вещество отгонялось плохо.

Возможные побочные реакции при синтезе диметилэтилкарбинола:

1. Восстановление кетона с образованием вторичного спирта и непредельного углеводорода:

(19)

2. Дегидратация полученных спиртов под действием магнийгалогеналкила:

(20)

3. Реакция Вюрца:

(21)

Полученное после перегонки вещество было прозрачное, белое, с немного резким запахом. Измеренный показатель преломления отличается от табличного в третьем знаке.