logo
Барбитуровая кислота и её производные

3. Таутомерия

Подобно другим гидроксипиримидинам, барбитуровая кислота может существовать в нескольких таутомерных формах, причем она обладает как кето-енольной таутомерией, так и лактим-лактамной.

Барбитуровая кислота обладает весьма высокой кислотностью (pKa=3.9). Считается, что высокая кислотность обеспечивается енольной формой, хотя по данным рентгеноструктурного анализа преобладающим таутомером является триоксоформа. Барбитуровая кислота титруется щелочами как одноосновная кислота (вторая константа ионизации слишком мала).