1-(бензо-(1,3)диоксол-5-ил)-N-метилпропан-2-амин
Еще одним ярким представителем ряда фенилэтиламинов является 1-(бензо-(1,3)диоксол-5-ил)-N-метилпропан-2-амин. Его так же называют MDMA (3,4-метилендиокси-N-метамфетамин). MDMA имеет уникальную психоактивную характеристику ввиду своей способности вызывать чувства эйфории, интимной близости и доверия по отношению к другим людям, а также снижать чувства страха и беспокойства. Данные эмоциональные эффекты имеют очень устойчивое проявление, заметно отличая и выделяя MDMA среди других стимуляторов и психоделиков в отдельную группу эмпатогенов.
MDMA был впервые синтезирован в 1912 году немецким химиком Антоном Кёлишем, работающим на фармацевтическую компанию Merck. Патент за номером 274 350, описывающий синтез этого вещества был выдан 16 мая 1914 года в городе Дармштадт, Германия, однако вскоре был забыт. Исследователи того времени не знали и не предполагали каких-либо особых свойств нового химического соединения, и данный патент описывал его только как побочный продукт в синтезе гидрастинина.
Только около полувека спустя молекула MDMA вновь привлекает к себе внимание исследователей, уже в качестве психоактивного соединения. Секретные исследования 1950-х годов в армии США включали эксперименты с MDMA, где это вещество имело кодовое название EA-1475. Целью этих работ был поиск новых способов манипулирования сознанием. Однако армия не испытывала MDMA напрямую на людях, ограничившись только экспериментами на животных.
Эффект на человеке был установлен только в конце 1970-х годов благодаря работам Александра Шульгина, известного учёного-исследователя психоактивных веществ. В 1967 году, по совету одной из своих студенток, Шульгин синтезировал и испытал MDMA на себе, используя осторожный метод с постепенным увеличением дозы. В первых научных статьях, посвящённых MDMA, вышедших в 1978 году, доктор Шульгин в соавторстве с коллегами описал эффект MDMA на психику человека как «легко контролируемое изменённое состояние сознания с эмоциональными и чувственными оттенками». Вскоре после этого MDMA стал самым популярным лекарственным препаратом у психотерапевтов. Очень скоро употребление MDMA распространилось за пределы клинической практики. В 1985 год MDMA был объявлен вне закона, с тех пор MDMA криминализирован законами большинства стран и международными конвенциями об ограничении оборота психоактивных веществ. Производство, хранение, транспортировка и распространение MDMA является уголовным преступлением в большинстве юрисдикций мира. Помимо рекреационного использования, до своего запрета, MDMA активно применялся в качестве вспомогательного средства в психотерапии, в особенности для консультирования семейных пар и разрешения семейных проблем и конфликтов.
В последние годы MDMA возвращается в официальную медицину -- исследовательские организации в США, Швейцарии, Израиле, Великобритании разрабатывают методики использования MDMA как психотерапевтического лекарства для лечения посттравматических расстройств психики.
Даже онкологи заинтересовались 1-(бензо-(1,3)диоксол-5-ил)-N-метилпропан-2-амином. В 2006 году ученые из Университета Бирмингема продемонстрировали, что MDMA способен останавливать рост раковых клеток. Однако, чтобы добиться этого эффекта, пациент должен принять смертельную дозу препарата. В исследовании, результаты которого были опубликованы в 2011 году, ученые из Университета Западной Австралии сообщили, что внесли некоторые изменения в молекулу и эффективность полученного препарата повысилась в 100 раз. Сейчас исследования MDMA продолжаются.
Синтезируют MDMA в основном из сафрола. Сафрол (3,4-метилендиоксифенилпроп-2-ен) представляет собой бесцветное или желтоватое масло, получаемое из коры корня кустарника сассафрас.
Синтез MDMA можно осуществить таким образом: