Эфедрин

1-Фенил-2-(метиламино)пропанола-1 так же можно отнести к производным амфетамина.

Эфедрин -- алкалоид, содержащийся в различных видах эфедры, семейства эфедровых, в том числе в Ephedraequisetina (эфедра хвощевая), растущей в горных районах Средней Азии и Западной Сибири, и Ephedramonosperma, растущей в Забайкалье.

Эфедрин - белые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горького вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте. Впервые выделен в 1887 году. По химическому строению эфедрин отличается от адреналина тем, что не содержит гидроксилов в ароматическом цикле; вместо аминоэтанольной цепи эфедрин содержит аминопропанольную цепь.

До недавнего времени эфедрин получали исключительно из природного сырья - различных видов эфедры. Но недостаточные количества дикорастущей эфедры, запасы которой все время сокращаются, вызвали необходимость разработки методов получения синтетического эфедрина, пригодных для промышленного использования.

Один из способов синтеза эфедрина - синтез по Фурно и Канасу исходит из бензальдегида, который конденсируют с нитроэтаном - образуется 2-метил-2-ниро-1-фенилэтанол. Его восстанавливают до амина, представляющего собой смесь геометрических изомеров, которые могут быть разделены фракционной кристаллизацией. Нужный изомер метилируют, в результате чего получается эфедрин. Что касается другого изомера, то он превращается в эфедрин при кипячении с разбавленной соляной кислотой.

Описан также биохимический синтез эфедрина, заключающийся в сбраживании глюкозы карболигазой дрожжей в присутствии бензальдегида, который при этом превращается в 1-фенил-2-кетопропанол. А он при восстановлении в растворе метиламина дает эфедрин.