1.2. Строение дибазола и физико-химические свойства

Дибазол - это гигроскопичный белый порошок, слегка с сероватым оттенком, горько-солёного вкуса. Температура плавления 182 -186 єC. Трудно растворим в воде, легко - в спирте, трудно или практически нерастворим в других органических растворителях, имеющий две формы:

1) 2-(Фенилметил)-1H-бензимидазол

2) В виде гидрохлорида

Дибазол является производным имидазола, с бензойным радикалом.

Имидазол обладает ароматическими свойствами. Атом N-1 обусловливает кислотность имидазола - способность образовывать соли щелочных и щелочно-земельных металлов. По атому N-1 легко образуются также N-алкил-, N-арил-, N-ацилпроизводные и другое. Атом N-3 - нуклеофильный центр, по которому протекают протонирование, кватернизация и комплексообразование. Наличие атомов N двух типов способствует электрофильному замещению в положения 4 и 5, нуклеофильному - в положение 2. Карбоксилирование имидазола протекает в положения 4 и 5, металлирование N-алкил- и N-аралкилпроизводных - в положение 2.

Имидазол устойчив к действию большинства окислителей и восстановителей: не окисляется HNO₃, Н₂СrО₄, КМnО₄, но расщепляется под действием пероксидов; не восстанавливается амальгамой Na, Zn/HCl, HI при 300°С. N-Ацетилимидазолы в присутствии Pd-катализаторов в уксусной кислоте гидрируются в тетрагидроимидазолы (имидазолидины), которые легко гидролизуются до диаминов [2, 3, 16]. Бензойный радикал проявляет все свойства ароматического соединения c реакциями электрофильного замещения.