logo
Классификация и свойства алкалоидов

Введение

Издревле человек применял свойства алкалоидов в медицинских целях (не только как лекарственные средства, но и их ядовитые свойства), при этом структуру большинства из этих соединений определили относительно недавно.

Основания, которые выделяются из растений, начали называть алкалоидами по инициативе немецкого аптекаря Карла Мейсснера. Термин алкалоид повсеместно стал использоваться после выхода обзорной статьи в словаре химии Альберта Ладенбурга, автором которой являлся О. Якобсен.

Современное определение - Г. Трира и Э. Винтерштейна, описывало алкалоид в общем виде как вещество, которое содержит азот и имеющее растительное или животное происхождение; при этом алкалоид на их взгляд должен был подпадать под четыре условия:

1) атом азота обязательно включен в гетероциклическую систему;

2) вещество должно быть сложным по молекулярной структуре;

3) вещество должно быть фармакологически активным;

4) вещество должно быть растительного происхождения.

В настоящее время выделено больше 10000 типов алкалоидов разнообразных по своей структуре, что значительно превышает количество известных на данный момент природный соединений других классов. Большинство алкалоидов очень токсичны, другие же алкалоиды наоборот применяются в качестве лекарственных средств, хотя тоже при превышении дозы, могут вызвать "негативные" последсвия. Неудивительно, что определение, данное Винтерштейна - Трира неактуально: вещества, которые большинство химиков и фармакологов считают алкалоидами, не подпадают всем под все его требованиям. Например, пиперин и колхицин не обладают основным характером, одновременно колхицин и такие -фенилэтиламины, как мескалин, по своей структуре не относятся к гетероциклам.

Понятие алкалоиды имеет широкое значение. Принято алкалоидами считать органические соединения, которые содержат азот гетероциклического строения, и имеющий ярко выраженное физиологическое воздействие на организм человека и животных. Многие алкалоиды имеют сложное строение.

Термин "алкалоиды" многократно менял свое значение: сначала алкалоидами именовались все азотосодержащие основания, позже начали включать только группы производных пиридина, а затем так стали называть и другие группы веществ, которые в структуре кольца содержали азот, или в азот по структуре был не только в кольце, но и в открытой цепи.

Алкалоиды (alkaloida, заимствован из арабского языка "подобный щёлочи" - щелочноподобный) - это сложные органические соединения, которые содержат азот, в основном растительного происхождения, обладающие главными свойствами (щелочной реакцией), и имеющее биологическое действие, так как они физиологически активны [3]. Многие из них относятся к веществам по своей структуре строения, которого атом азота находится чаще всего в гетероциклическом кольце, реже атом азота располагается по структуре строения в боковой цепи. Аналогично со свойствами щелочей, при взаимодействии с кислот и алкалоидов образовываются соли.

Морфий - это первый из алкалоидов, который был получен, путем выделения из опия - высушенный на воздухе млечный сок, который выделяется из специальных разрезов на незрелых головках (коробочек) мака снотворного. Выглядит это как бесформенная масса или комки тёмно-бурого цвета с горьким вкусом и специфичным запахом. Сертюрнер и описал морфий как щелочное основание в 1817 году, которое выделяет соли и поэтому похожим на аммиак.

К группе органических веществ, которые содержат азот - алкалоидам, (в большинстве своем которые по своей структуре гетероциклические органические вещества, обладающие циклической структурой, в составе которой помимо углерода присутствуют и атомы других элементов, многие из которых имеют свойства слабых оснований), также добавляют некоторые природные соединения животного происхождения связанные с основными алкалоидами. К алкалоидам не относятся аминокислоты, аминосахара, нуклеотиды, и их полимеры. Редко к алкалоидам относят и синтетические вещества схожего строения.

Кроме углерода, водорода и азота в соединении алкалоиды могут обладать и атомами серы, реже - брома, фосфора, хлора. Большинство алкалоидов имеют выраженную физиологическую активность. К алкалоидам относятся: кофеин, кокаин, морфин, никотин, стрихнин, хинин.

Разграничение алкалоидов и других азотсодержащих природных веществ все авторы проводят по-разному. Некоторые считают, что природные азотосодержащие соединения с экзоциклической структурой (дофамин, серотонин, мескалин и др.), надо относить к животным аминам, но не к алкалоидам. Другие наоборот, считают алкалоиды одним из "классов" аминов или зачисляют амины животного происхождения к алкалоидам.