Введение
тетраалкинилид олово хлорангидрид карбоновый
б-Ацетиленовые кетоны являются чрезвычайно важными веществами для дальнейших синтетических превращений. Известны многочисленные синтезы, в которых участвуют б-ацетиленовые карбонильные соединения. Благодаря легкости нуклеофильных присоединений и циклизации, они становятся очень важными промежуточными продуктами гетероциклических соединений, биологически активных и лекарственных веществ, биоцидов для различных микроорганизмов.
Так же 1-алкинил кетоны используют для дальнейшего получения органических соединений серы, которые служат важными промежуточными звеньями в органическом синтезе и имеют достаточно широкий диапазон фармацевтического использования.
В настоящее время известно много способов получения б-ацетиленовых кетонов. Особую «нишу» в их синтезе занимают ацетилениды олова. Они позволяют очень мягко вводить ацетиленовый фрагмент в соединения с различными активными функциональными группами. Однако, синтез ацетиленовых кетонов с использованием триалкилацетиленидов олова имеет ряд недостатков. Прежде всего - их высокая токсичность, в ряде случаев превышающая токсичность цианидов. Неудобством при использовании в синтезе является и большая молекулярная масса реагента относительно массы фрагмента, вносимого этим реагентом. Кроме того, применение Pd-катализаторов делает данный процесс весьма дорогостоящим.
Цель нашей работы заключалась в разработке новых, более эффективных и доступных методов синтеза б-ацетиленовых кетонов, выборе оптимальных условий и определение пути протекания реакции.
- Введение
- 1. Литературный обзор. Методы синтеза б-ацетиленовых кетонов
- 1.1 Синтез б-ацетиленовых кетонов карбонилированием алкинов
- 1.2 Синтез б-ацетиленовых кетонов из спиртов
- 1.3 Синтез б-ацетиленовых кетонов из азот содержащих соединений
- 1.4 Каталитическое ацилирование алкинов в присутствии соединений меди (I)
- 1.5 Металлоорганический синтез
- 1.5.1 Литийорганический синтез
- 1.5.2 Натрийорганический синтез
- 1.5.3 Кремнийорганический синтез
- 1.5.4 Оловоорганический синтез
- 1.5.5 Металлоорганический синтез через соединения III группы А подгруппы ( Al, Ga)
- 2. Экспериментальная часть
- 2.1 Методы анализа и идентификации синтезированных соединений
- 2.1.1 Спектральные методы
- 2.1.2 Хроматографические методы
- 2.2 Очистка исходных веществ и растворителей
- 2.3 Синтез исходных соединений
- 3.1 Синтез исходных соединений
- 3.2 Взаимодействие тетраалкинилидов олова с хлорангидридами карбоновых кислот
- 3.2.1 Влияние растворителя на взаимодействие тетраалкинилидов олова с хлорангидридами карбоновых кислот
- 3.2.2 Влияние оснований и кислот Льюиса на взаимодействие тетраалкинилидов олова с хлорангидридами карбоновых кислот
- 3.2.3 Влияние температуры на взаимодействие тетраалкинилидов олова с хлорангидридами карбоновых кислот
- 3.2.4 Предполагаемый механизм взаимодействия тетраалкинилидов олова с хлорангидридами карбоновых кислот
- 3.2.5 Спектральные характеристики полученных соединений
- ВЫВОДЫ